Limitați compușii organici. Lumea uimitoare a materiei organice

Materie organică -aceștia sunt compuși care au un atom de carbon în compoziția lor. Chiar și în primele etape ale dezvoltării chimiei, toate substanțele au fost împărțite în două grupe: minerală și organică. În acele vremuri, se credea că, pentru a sintetiza materia organică, era necesar să avem o „vitalitate” fără precedent, care este inerentă doar biosistemelor vii. Prin urmare, este imposibil să sintetizați substanțe organice din substanțe minerale. Și abia la începutul secolului al XIX-lea, F. Weller a respins opinia existentă și a sintetizat uree din cianat de amoniu, adică a primit materie organică din minerale. După aceea, un număr de oameni de știință au sintetizat cloroform, anilină, acid acetat și mulți alți compuși chimici.

Substanțele organice stau la baza existenței materiei vii și sunt, de asemenea, principalele produse alimentare pentru oameni și animale. Majoritatea compușilor organici sunt materii prime pentru diverse industrii - alimentară, chimică, ușoară, farmaceutică etc.

Astăzi sunt cunoscuți peste 30 de milioane de compuși organici diferiți. Prin urmare, substanțele organice reprezintă cea mai extinsă clasă. Varietatea compușilor organici este asociată cu proprietățile unice și structura carbonului. Atomii de carbon vecini sunt legați prin legături simple sau multiple (duble, triple).

Acestea se caracterizează prin prezența legăturilor covalente C-C, precum și a legăturilor covalente polare C-N, C-O, C-Hal, C-metal etc. Reacțiile care implică substanțe organice au unele particularități în comparație cu cele minerale. De regulă, ionii sunt implicați în reacțiile compușilor anorganici. De multe ori aceste reacții trec foarte repede, uneori instantaneu la temperatura optimă. Moleculele sunt de obicei implicate în reacții cu. Ar trebui spus că, în acest caz, unele legături covalente sunt rupte, în timp ce altele sunt formate. De regulă, aceste reacții se desfășoară mult mai încet și, pentru a le accelera, este necesar să creșteți temperatura sau să utilizați un catalizator (acid sau bază).

Cum se formează substanțe organice în natură? Majoritatea compușilor organici din natură sunt sintetizați din dioxid de carbon și apă din clorofilele plantelor verzi.

Clasele de substanțe organice.

Bazat pe teoria lui O. Butlerov. O clasificare sistematică este fundamentul nomenclaturii științifice, care face posibilă denumirea materiei organice pe baza formulei structurale existente. Clasificarea se bazează pe două caracteristici principale - structura scheletului de carbon, numărul și localizarea grupurilor funcționale din moleculă.

Scheletul de carbon este stabil în diferite părți ale moleculei de materie organică. În funcție de structura sa, toate substanțele organice sunt împărțite în grupuri.

Compușii aciclici includ substanțe cu un lanț de carbon drept sau ramificat. Compușii carbociclici includ substanțe cu cicluri; sunt împărțiți în două subgrupuri - aliciclice și aromatice. Compușii heterociclici sunt substanțe ale căror molecule se bazează pe cicluri, formate din atomi de carbon și atomi ai altor elemente chimice (oxigen, azot, sulf), heteroatomi.

De asemenea, substanțele organice sunt clasificate prin prezența unor grupe funcționale care fac parte din molecule. De exemplu, clase de hidrocarburi (excepția este că nu există grupe funcționale în moleculele lor), fenoli, alcooli, cetone, aldehide, amine, eteri, acizi carboxilici etc. Trebuie amintit că fiecare grup funcțional (COOH, OH, NH2, SH, NH, NO) determină proprietățile fizico-chimice ale acestui compus.

Toate substanțele care conțin un atom de carbon, pe lângă carbonați, carburi, cianuri, tiocianați și acid carbonic, sunt compuși organici. Aceasta înseamnă că pot fi create de organisme vii din atomi de carbon prin reacții enzimatice sau de altă natură. Astăzi, multe substanțe organice pot fi sintetizate artificial, ceea ce permite dezvoltarea medicinei și farmacologiei, precum și crearea de polimeri de înaltă rezistență și materiale compozite.

Clasificarea compușilor organici

Compușii organici sunt cea mai numeroasă clasă de substanțe. Aici există aproximativ 20 de tipuri de substanțe. Sunt diferite prin proprietăți chimice, diferă prin calități fizice. Punctul lor de topire, masa, volatilitatea și solubilitatea, precum și starea lor de agregare în condiții normale sunt, de asemenea, diferite. Printre ei:

• hidrocarburi (alcani, alchine, alchene, alcadiene, cicloalcani, hidrocarburi aromatice);
• aldehide;
• cetone;
• alcooli (diatomici, monohidrici, polihidrici);
• eteri;
• esteri;
• acizi carboxilici;
• amine;
• aminoacizi;
• glucide;
• grăsimi;
• proteine;
• biopolimeri și polimeri sintetici.

Această clasificare reflectă caracteristicile structurii chimice și prezența unor grupe atomice specifice care determină diferența în proprietățile unei substanțe date. În general, clasificarea bazată pe configurația scheletului de carbon, care nu ia în considerare particularitățile interacțiunilor chimice, arată diferit. Conform dispozițiilor sale, compușii organici sunt împărțiți în:

• compuși alifatici;
• substanțe aromatice;
• substanțe heterociclice.

Aceste clase de compuși organici pot avea izomeri în diferite grupuri de substanțe. Izomerii au proprietăți diferite, deși compoziția lor atomică poate fi aceeași. Acest lucru rezultă din dispozițiile stabilite de A.M. Butlerov. De asemenea, teoria structurii compușilor organici este baza îndrumătoare pentru toate cercetările din chimia organică. Este pus la același nivel cu Legea periodică a lui Mendeleev.

Însăși conceptul de structură chimică a fost introdus de A.M. Butlerov. A apărut în istoria chimiei la 19 septembrie 1861. Anterior, existau opinii diferite în știință, iar unii oameni de știință au negat complet prezența moleculelor și a atomilor. Prin urmare, nu a existat o ordine în chimia organică și anorganică. Mai mult, nu existau regularități prin care să se poată judeca proprietățile anumitor substanțe. Mai mult, au existat compuși care, cu aceeași compoziție, au prezentat proprietăți diferite.

Declarațiile lui AM Butlerov au îndreptat în mare măsură dezvoltarea chimiei în direcția corectă și au creat o bază solidă pentru aceasta. Prin intermediul acestuia, a fost posibilă sistematizarea faptelor acumulate, și anume, proprietățile chimice sau fizice ale anumitor substanțe, tiparele de intrare a acestora în reacții etc. Chiar și predicția modalităților de obținere a compușilor și prezența unor proprietăți comune au devenit posibile datorită acestei teorii. Și cel mai important, A. Butlerov a arătat că structura unei molecule de substanță poate fi explicată în termeni de interacțiuni electrice.

Logica teoriei structurii substanțelor organice

De când până în 1861 în chimie, mulți au respins existența unui atom sau a unei molecule, teoria compușilor organici a devenit o propunere revoluționară pentru lumea științifică. Și întrucât AM Butlerov însuși provine doar din inferențe materialiste, a reușit să infirme ideile filozofice despre materia organică.

El a reușit să arate că structura moleculară poate fi recunoscută empiric prin reacții chimice. De exemplu, compoziția oricărui carbohidrat poate fi determinată prin arderea unei anumite cantități din acesta și numărarea apei și a dioxidului de carbon rezultate. Cantitatea de azot dintr-o moleculă de amină este, de asemenea, calculată în timpul arderii prin măsurarea volumului de gaze și eliberarea cantității chimice de azot molecular.

Dacă luăm în considerare judecățile lui Butlerov despre structura chimică, în funcție de structură, în direcția opusă, atunci se sugerează o nouă concluzie. Și anume: cunoscând structura chimică și compoziția unei substanțe, se poate asuma empiric proprietățile acesteia. Dar cel mai important, Butlerov a explicat că materia organică conține un număr imens de substanțe care prezintă proprietăți diferite, dar au aceeași compoziție.

Prevederi generale ale teoriei

Examinând și investigând compușii organici, Butlerov A.M. a dedus unele dintre cele mai importante legi. El le-a combinat în prevederile teoriei care explică structura substanțelor chimice de origine organică. Teoria este următoarea:

• în moleculele substanțelor organice, atomii sunt conectați între ei într-o secvență strict definită, care depinde de valență;
• structura chimică este ordinea directă în funcție de care sunt conectați atomii din moleculele organice;
• structura chimică determină proprietățile compusului organic;
• în funcție de structura moleculelor cu aceeași compoziție cantitativă, este posibilă apariția diferitelor proprietăți ale unei substanțe;
• toate grupurile atomice care participă la formarea unui compus chimic au o influență reciprocă.

Toate clasele de compuși organici sunt construite conform principiilor acestei teorii. După ce a pus bazele, Butlerov A.M. a reușit să extindă chimia ca domeniu al științei. El a explicat că, datorită faptului că carbonul prezintă o valență de patru în substanțele organice, varietatea acestor compuși este determinată. Prezența multor grupuri atomice active determină apartenența unei substanțe la o anumită clasă. Și datorită prezenței unor grupe atomice specifice (radicali) apar proprietățile fizice și chimice.

Hidrocarburi și derivații acestora

Acești compuși organici de carbon și hidrogen sunt cei mai simpli în compoziție dintre toate substanțele din grup. Acestea sunt reprezentate de o subclasă de alcani și cicloalcani (hidrocarburi saturate), alchene, alcadiene și alcatriene, alchine (hidrocarburi nesaturate), precum și o subclasă de substanțe aromatice. În alcani, toți atomii de carbon sunt conectați numai printr-o singură legătură C-C, motiv pentru care nu poate fi încorporat un singur atom H în hidrocarbură.

În hidrocarburile nesaturate, hidrogenul poate fi încorporat la locul legăturii duble C \u003d C. De asemenea, legătura C-C poate fi triplă (alchine). Acest lucru permite acestor substanțe să intre într-o varietate de reacții asociate cu reducerea sau adăugarea de radicali. Toate celelalte substanțe pentru comoditatea studierii capacității lor de a intra în reacții sunt considerate ca derivate ale uneia dintre clasele de hidrocarburi.

Alcooli

Alcoolii sunt numiți compuși chimici organici mai complexi decât hidrocarburile. Acestea sunt sintetizate ca urmare a reacțiilor enzimatice din celulele vii. Cel mai tipic exemplu este sinteza etanolului din glucoză prin fermentare.

În industrie, alcoolii sunt obținuți din derivați de halogen ai hidrocarburilor. Ca urmare a înlocuirii unui atom de halogen cu o grupare hidroxil, se formează alcooli. Alcoolii monohidrici conțin o singură grupare hidroxil, alcooli polihidrici - doi sau mai mulți. Un exemplu de alcool dihidric este etilen glicolul. Alcoolul polihidric este glicerina. Formula generală a alcoolilor este R-OH (R este un lanț de carbon).

Aldehide și cetone

După ce alcoolii intră în reacții ale compușilor organici asociați cu eliminarea hidrogenului din grupul alcool (hidroxil), se închide o legătură dublă între oxigen și carbon. Dacă această reacție are loc la grupul alcoolic situat la atomul de carbon terminal, atunci se formează o aldehidă. Dacă atomul de carbon cu alcoolul nu este localizat la capătul lanțului de carbon, atunci rezultatul reacției de deshidratare este producerea unei cetone. Formula generală a cetonelor este R-CO-R, aldehidele R-COH (R este un radical hidrocarbonat al lanțului).

Eteri (simpli și complexi)

Structura chimică a compușilor organici din această clasă este complicată. Eterii sunt considerați a fi produse de reacție între două molecule de alcool. Când apa este despărțită de acestea, se formează compusul eșantion R-O-R. Mecanism de reacție: eliminarea unui proton de hidrogen dintr-un alcool și a unei grupări hidroxil din alt alcool.

Esterii sunt produsele reacției dintre alcool și un acid carboxilic organic. Mecanism de reacție: eliminarea apei din grupurile alcoolice și carboxilice ale ambelor molecule. Hidrogenul este separat de acid (la gruparea hidroxil), iar gruparea OH în sine este separată de alcool. Compusul rezultat este descris ca R-CO-O-R, unde fagul R reprezintă radicali - restul lanțului de carbon.

Acizi carboxilici și amine

Acizii carboxilici sunt substanțe speciale care joacă un rol important în funcționarea celulei. Structura chimică a compușilor organici este după cum urmează: un radical hidrocarbonat (R) cu o grupare carboxil (-COOH) atașată la acesta. Gruparea carboxil poate fi localizată numai la atomul de carbon extrem, deoarece valența C din grupa (-COOH) este 4.

Aminele sunt compuși mai simpli care sunt derivați din hidrocarburi. Aici, la orice atom de carbon, se află un radical amină (-NH2). Există amine primare în care o grupare (-NH2) este atașată la un carbon (formula generală R-NH2). Aminele secundare combină azotul cu doi atomi de carbon (formula R-NH-R). În aminele terțiare, azotul este conectat la trei atomi de carbon (R3N), unde p este un radical, un lanț de carbon.

Aminoacizi

Aminoacizii sunt compuși complecși care prezintă atât proprietățile aminelor, cât și acizii de origine organică. Există mai multe tipuri de ele, în funcție de localizarea grupării amină în raport cu gruparea carboxil. Cei mai importanți sunt alfa aminoacizii. Aici gruparea amină este situată la atomul de carbon de care este atașat carboxilul. Acest lucru vă permite să creați o legătură peptidică și să sintetizați proteinele.

Carbohidrați și grăsimi

Carbohidrații sunt aldehide alcooli sau cetalcoholi. Acestea sunt compuși cu o structură liniară sau ciclică, precum și polimeri (amidon, celuloză și alții). Cel mai important rol al lor în celulă este structural și energetic. Grăsimile sau mai degrabă lipidele îndeplinesc aceleași funcții și participă doar la alte procese biochimice. În ceea ce privește structura chimică, grăsimea este un ester al acizilor organici și al glicerinei.

Odată cu dezvoltarea științei chimice și apariția unui număr mare de noi compuși chimici, necesitatea dezvoltării și adoptării unui sistem de denumire a acestora care este de înțeles de oamenii de știință din întreaga lume, adică ... Mai jos este o prezentare generală a nomenclaturii principale a compușilor organici.

Nomenclatură banală

În originile dezvoltării chimiei organice, au fost atribuiți noi compuși banal nume, adică nume care s-au dezvoltat istoric și sunt adesea asociate cu metoda de obținere a acestora, aspect și chiar gust etc. Această nomenclatură a compușilor organici se numește trivială. Tabelul de mai jos enumeră câțiva compuși care și-au păstrat numele până în prezent.

Nomenclatura rațională

Odată cu extinderea listei de compuși organici, a devenit necesar să le asociați numele cu Baza nomenclaturii raționale a compușilor organici este denumirea celui mai simplu compus organic. De exemplu:

Cu toate acestea, compușii organici mai complecși nu pot fi denumiți în acest fel. În acest caz, compușii trebuie denumiți în conformitate cu regulile nomenclaturii sistematice IUPAC.

Nomenclatura sistematică IUPAC

IUPAC - Uniunea internațională de chimie pură și aplicată.

În acest caz, atunci când se numesc compuși, ar trebui să se țină seama de localizarea atomilor de carbon în moleculă și elemente structurale. Cea mai frecvent utilizată nomenclatură este nomenclatura substituentă a compușilor organici, adică se alocă baza de bază a moleculei, în care atomii de hidrogen sunt înlocuiți de orice legături structurale sau atomi.

Înainte de a începe să construiți numele compușilor, vă recomandăm să învățați numele prefixe numerice, rădăcini și sufixe folosit in nomenclatura IUPAC.

Precum și numele grupurilor funcționale:

Pentru a desemna numărul de legături multiple și grupuri funcționale, se utilizează cifre:

Radicali de hidrocarburi saturate:

Radicali de hidrocarburi nesaturați:

Radicali de hidrocarburi aromatice:

Reguli pentru construirea numelui unui compus organic în conformitate cu nomenclatura IUPAC:

1. Selectați lanțul principal al moleculei

Identificați toate grupurile funcționale prezente și vechimea acestora

Determinați prezența mai multor legături

1. Numerați lanțul principal, iar numerotarea ar trebui să înceapă de la sfârșitul lanțului cel mai apropiat de grupul principal. Dacă există mai multe astfel de posibilități, lanțul este numerotat astfel încât fie o legătură multiplă, fie un alt substituent prezent în moleculă obține numărul minim.

Carbociclicecompușii sunt numerotați pornind de la atomul de carbon asociat cu cea mai semnificativă grupă caracteristică. Dacă există doi sau mai mulți substituenți, se încearcă numerotarea lanțului astfel încât substituenții să aibă numărul minim.

1. Compuneți numele compusului:

- Determinați baza numelui compusului care alcătuiește rădăcina cuvântului, care denotă o hidrocarbură saturată cu același număr de atomi ca lanțul principal.

- Baza numelui este urmată de un sufix care arată gradul de saturație și numărul de multipli. De exemplu, - tetraenă, - dienă... În absența mai multor conexiuni, utilizați sufixul - sc.

- Apoi, de asemenea, în sufix, numele grup funcțional senior.

- Aceasta este urmată de o listă a înlocuitorilor în ordine alfabetică, indicând locația lor în cifre arabe. De exemplu, - 5-izobutil, - 3-fluor. Dacă există mai mulți substituenți identici, numărul și poziția lor sunt indicate, de exemplu, 2,5 - dibromo-, 1,4,8-trimet-.

Trebuie remarcat faptul că numerele sunt separate de cuvinte printr-o cratimă și între ele - prin virgule.

La fel de exemplu să numim următoarea conexiune:

1. Alegeți circuitul principal, care include în mod necesar grup senior - UNIUNEA.

Definirea altora grup functional: - OH, - Cl, - SH, - NH2.

Conexiuni multiple nu.

2. Numerăm circuitul principalîncepând cu grupul mai vechi.

3. Numărul de atomi din lanțul principal este 12. Baza numelui

10-amino-6-hidroxi-7-clor-9-sulfanil-metil ester al acidului dodecanoic.

10-amino-6-hidroxi-7-clor-9-sulfanilmetildodecanoat

Nomenclatura izomerilor optici

1. În unele clase de compuși, cum ar fi aldehidele, oxi- și aminoacizii, pentru a indica aranjamentul reciproc al substituenților, D, L - nomenclatura. Prin scrisoare D denotați configurația izomerului dextrorotator, L - levorotator.

În inima D, L-nomenclaturile compușilor organici sunt proiecția lui Fisher:

• α-aminoacizi și α-hidroxi acizi izolați „cheia hidroxi acidului”, adică părțile superioare ale formulelor lor de proiecție. Dacă gruparea hidroxil (amino) este localizată pe dreapta, atunci aceasta D-isomer, stânga Lizomer.

De exemplu, acidul tartric de mai jos are D - configurația cheii oxiacide:

• pentru a determina configurațiile izomerilor zaharuri izolați „cheia glicerinei”, adică comparați părțile inferioare (atom de carbon asimetric inferior) ale formulei de proiecție a zahărului cu partea inferioară a formulei de proiecție a gliceraldehidei.

Denumirea configurației zahărului și direcția de rotație sunt aceleași ca și pentru gliceraldehidă, adică D - configurația corespunde locației grupării hidroxil situate în dreapta, L - configurații - în stânga.

De exemplu, D-glucoza este prezentată mai jos.

2) R -, nomenclatura S (nomenclatura Kahn, Ingold și Prelog)

În acest caz, substituenții la atomul de carbon asimetric sunt în ordinea priorității. Sunt desemnați izomeri optici R și S, iar racematul este RS.

Pentru a descrie configurația conexiunii în conformitate cu R, nomenclatura S procedați după cum urmează:

1. Toți substituenții de pe atomul de carbon asimetric sunt determinați.
2. Determinați vechimea deputaților, adică comparați masele lor atomice. Regulile pentru determinarea seriilor de precedență sunt aceleași ca atunci când se utilizează nomenclatura E / Z a izomerilor geometrici.
3. Substituenții sunt orientați în spațiu, astfel încât substituentul junior (de obicei hidrogen) este în colțul cel mai îndepărtat de observator.
4. Determinați configurația după locația celorlalți substituenți. Dacă mișcarea de la senior la mijloc și ulterior la substituentul junior (adică în ordinea descrescătoare a vechimii) se efectuează în sensul acelor de ceasornic, atunci aceasta este o configurație R, în sens invers acelor de ceasornic - configurație S.

Tabelul de mai jos oferă o listă de supleanți, în ordine crescătoare a vechimii:

Categorii,

Există mulți compuși organici, dar printre aceștia există compuși cu proprietăți generale și similare. Prin urmare, toate sunt clasificate în funcție de caracteristici comune, combinate în clase și grupuri separate. Clasificarea se bazează pe hidrocarburi – compuși care constau numai din atomi de carbon și hidrogen. Restul materiei organice aparține „Alte clase de compuși organici”.

Hidrocarburile sunt împărțite în două clase mari: compuși aciclici și ciclici.

Compuși aciclici (grași sau alifatici) – compuși, ale căror molecule conțin un lanț de carbon deschis (neînchis într-un inel) neramificat sau ramificat cu legături simple sau multiple. Compușii aciclici sunt clasificați în două grupe principale:

hidrocarburi saturate (saturate) (alcani), în care toți atomii de carbon sunt legați între ei numai prin simple legături;

hidrocarburi nesaturate (nesaturate), în care între atomii de carbon, pe lângă legăturile simple simple, există și legături duble și triple.

Hidrocarburile nesaturate (nesaturate) sunt împărțite în trei grupe: alchene, alchine și alcadiene.

Alchene (olefine, hidrocarburi etilenice) – hidrocarburile nesaturate aciclice, care conțin o dublă legătură între atomii de carbon, formează o serie omologă cu formula generală C n H 2n. Numele alchenelor sunt derivate din numele alcanilor corespunzători cu înlocuirea sufixului "-an" cu sufixul "-en". De exemplu, propenă, butenă, izobutilenă sau metilpropenă.

Alchină (hidrocarburi acetilenice) – hidrocarburile care conțin o legătură triplă între atomii de carbon formează o serie omologă cu formula generală C n H 2n-2. Numele alchenelor sunt derivate din numele alcanilor corespunzători cu înlocuirea sufixului "-an" cu sufixul "-in". De exemplu, etină (acitalen), butină, peptină.

Alkadienes – compuși organici care conțin două legături duble carbon-carbon. În funcție de modul în care legăturile duble sunt situate unele față de altele, dienele sunt împărțite în trei grupe: diene conjugate, alele și diene cu duble legături izolate. De obicei, dienele includ 1,3-diene aciclice și ciclice, formându-se cu formulele generale C n H 2n-2 și C n H 2n-4. Dienele aciclice sunt izomeri structurali ai alchinelor.

La rândul lor, compușii ciclici sunt împărțiți în două grupe mari:

1. compuși carbociclici – compuși ale căror cicluri constau numai din atomi de carbon; Compușii carbociclici sunt clasificați în aliciclici – saturate (cicloparafine) și aromatice;
2. compuși heterociclici – compuși ale căror cicluri constau nu numai din atomi de carbon, ci atomi ai altor elemente: azot, oxigen, sulf etc.

În moleculele compușilor aciclici și cicliciatomii de hidrogen pot fi înlocuiți cu alți atomi sau grupuri de atomi, astfel, prin introducerea unor grupe funcționale, pot fi obținuți derivați de hidrocarburi. Această proprietate extinde în continuare posibilitățile de obținere a diferiților compuși organici și explică diversitatea acestora.

Prezența anumitor grupuri în moleculele compușilor organici determină generalitatea proprietăților lor. Aceasta este baza pentru clasificarea derivaților de hidrocarburi.

Alte clase de compuși organici includ următoarele:

Alcooliobținută prin înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu grupări hidroxil – OH. Acest compus cu formula generală R – (OH) x, unde x – numărul grupărilor hidroxil.

Aldehidele conțin o grupare aldehidă (C \u003d O), care se află întotdeauna la capătul lanțului de hidrocarburi.

Acizi carboxilici conțin una sau mai multe grupări carboxil în compoziția lor – COOH.

Esteri – derivați ai acizilor care conțin oxigen, care sunt în mod oficial produse de substituție a atomilor de hidrogen ai hidroxizilor – Funcția acidă OH asupra reziduurilor de hidrocarburi; sunt, de asemenea, considerați ca derivați de acil ai alcoolilor.

Grăsimi (trigliceride) – compuși organici naturali, esteri complet de glicerol și acizi mono-grași; aparțin clasei lipidelor. Grăsimile naturale conțin în compoziția lor trei radicali acizi cu structură neramificată și, de obicei, un număr par de atomi de carbon.

Glucidele – substanțe organice care conțin un lanț neramificat de mai mulți atomi de carbon, o grupare carboxil și mai multe grupări hidroxil.

Amineconțin o grupare amino – NH2

Aminoacizi– compuși organici, a căror moleculă conține simultan grupări carboxil și amină.

Proteină – substanțe organice cu greutate moleculară mare, care constau din alfa - aminoacizi legați într - un lanț printr - o legătură peptidică.

Acizi nucleici – compuși organici cu molecule ridicate, biopolimeri formați din reziduuri de nucleotide.

Mai aveți întrebări? Doriți să aflați mai multe despre clasificarea compușilor organici?
Pentru a obține ajutor de la un tutor - înregistrați-vă.
Prima lecție este gratuită!

site-ul, cu copierea completă sau parțială a materialului, este necesar un link către sursă.

Subiect: CLASIFICAREA SUBSTANȚELOR ORGANICE, BAZELE NOMENCLATURII COMPUȘILOR ORGANICI

Obiectivele lecției:

educational: Formați conceptele de izomerie, formulă structurală, izomeri. Să cunoască principiile clasificării compușilor organici după structura lanțului de carbon și pe grupe funcționale și, pe această bază, să ofere o imagine de ansamblu inițială a principalelor clase de compuși organici. Pentru a da o idee generală a principiilor de bază ale formării denumirilor compușilor organici în conformitate cu nomenclatura internațională.

educational: Formarea unei imagini științifice a lumii, promovând un sentiment de patriotism pe exemplul lui Butlerov.

în curs de dezvoltare: Să dezvolte abilitățile elevilor de a compara, generaliza, trage o analogie.

Tipul lecției: lecție combinată

Metode de management:

sunt comune: explicativ-ilustrativ

privat: verbal

specific: conversație

Echipament: schema de clasificare a compușilor organici

Plan

1. Moment organizatoric - 5 min

2. Verificați temele - 25 min

3. Explicația și consolidarea materialului nou - 55 min

4. Teme la domiciliu - 3 min

5. Rezumatul lecției - 2 min

În timpul orelor

1. Momentul organizațional: Salutări, verificare prezență.

2. Verificarea temelor

? ce fel de conexiune se numește conexiune sigma?

care este conexiunea pi?

Care sunt mecanismele de rupere a legăturii chimice?

3. Explicația noului material:

Clasificarea substanțelor organice

În ultima lecție, am vorbit despre cât de mare este numărul de compuși organici cunoscuți. Este ușor chiar și pentru un chimist experimentat să se înece în acest ocean nesfârșit. Prin urmare, oamenii de știință se străduiesc întotdeauna să clasifice orice set „pe rafturi”, pentru a pune lucrurile în ordine în economia lor. Apropo, nu ne împiedică pe fiecare dintre noi să facem acest lucru cu propriile noastre lucruri, astfel încât în \u200b\u200borice moment să știm unde este ceea ce este.

Substanțele pot fi clasificate în funcție de diferite criterii, de exemplu, în funcție de compoziție, structură, proprietăți, aplicare - în funcție de un astfel de sistem logic familiar de semne. Deoarece compoziția tuturor compușilor organici include atomi de carbon, atunci, evident, cea mai importantă caracteristică a clasificării substanțelor organice poate fi ordinea legăturii lor, adică structura. Pe această bază, toate substanțele organice sunt împărțite în grupuri, în funcție de scheletul (scheletul) atomilor de carbon care se formează, indiferent dacă acest schelet include și alți atomi în afară de carbon.

Să aruncăm o privire mai atentă asupra acestei clasificări folosind următoarea schemă:

atomii de carbon, conectându-se între ei, pot forma lanțuri de diferite lungimi. Dacă un astfel de circuit nu este închis, substanța aparține grupului acicliccompuși (neciclici). Un lanț închis de atomi de carbon vă permite să denumiți o substanță ciclic.Atomii de carbon dintr-un lanț pot fi legați atât prin legături simple (simple), cât și prin legături duble, triple (multiple). Dacă o moleculă are cel puțin o legătură multiplă carbon-carbon, se numește nesaturatsau nesaturatin caz contrar - limitativ (saturat).Dacă numai atomii de carbon alcătuiesc un lanț închis al unei substanțe ciclice, se numește carbociclice.Cu toate acestea, în loc de unul sau mai mulți atomi de carbon în ciclu, pot exista atomi ai altor elemente, de exemplu, azot, oxigen, sulf. Uneori sunt numite heteroatomii,iar conexiunea este heterociclice.În grupul substanțelor carbociclice există un „raft” special pe care se află substanțele cu un aranjament special de legături duble și simple în ciclu. una dintre aceste substanțe este benzenul. Se numește benzen, „rudele” sale cele mai apropiate și îndepărtate aromatsubstanțe și restul de compuși carbociclici - aliciclice.

Clasificarea se bazează pe structura moleculei.

Compuși aciclici - compuși cu un lanț deschis (deschis) de atomi de carbon. Astfel de compuși sunt denumiți și compuși alifatici sau compuși grași.

Limitați conexiunile - compuși care conțin legături simple.

Conexiuni nelimitate - compuși în care sunt prezente legături duble sau triple (multiple).

Conexiuni ciclice - compușii în care atomii de carbon formează cicluri sunt carbociclici și heterociclici.

Carbociclice - compușii ciclici formați numai din atomi de carbon sunt aliciclici și aromatici.

Compuși heterociclici - cicluri, care, pe lângă atomii de carbon, includ și alți atomi - heteroatomi (azot, sulf, oxigen)

Principalele clase de compuși organici

Hidrocarburi - cei mai simpli compuși organici, care includ doar carbon și hidrogen. Sunt limitativi (alcani), nesaturați (alchene, alchine, alcadiene etc.) și aromatici (arene).

Când înlocuiți atomii de hidrogen dintr-o hidrocarbură cu alți atomi sau grupuri de atomi -grup functional - Se formează numeroase clase de compuși organici (alcooli, aldehide, cetone, acizi carboxilici, esteri, amine, aminoacizi etc.).

Să scriem tabelul:

Clasa de conexiune	Grup functional	Numele funcțional al grupului	Exemplu de conectare a acestei clase
				Nume
		Hidroxil		Metanol (alcool metilic)
		Hidroxil
Aldehidele		Carbonil		Metanal (formaldehidă)
		Carbonil	CH3-C (\u003d O) -CH3	Propanona-2 (acetonă)
Acizi carboxilici		Carboxil		Acid etanic (acid acetic)
	X (X \u003d Cl, Br, F, I)	Halogen		Clorometan
		Aminogrup		Etilamina
		Grupul Amido		Acetamidă
Compuși nitro		Grupul nitro		Nitroetan
Aminoacizi	COOH și - NH2	Grupări carboxil și amino		Acid aminoacetic (glicină)

Nomenclatura substanțelor organice

Nomenclatură este un sistem de nume folositîn orice știință.

În zorii dezvoltării chimiei organice, erau destul de puține substanțe cunoscute ale naturii vii. Oamenii de știință din acea perioadă își permiteau să-și inventeze propriul nume pentru fiecare substanță, care adesea nici măcar nu se încadra într-un singur cuvânt și chiar mai mult decât unul. Astfel de denumiri reflectă cel mai adesea originea substanței sau cea mai izbitoare proprietate a acesteia: acid acetic, ulei de migdale amare (benzaldehidă), glicerină (din greacă - dulce) , formaldehidă (din latină - furnică). Astfel de nume sunt numite banale. Nomenclatură banală - nume istorice. Sunt utilizate pe scară largă în chimie pentru a desemna substanțe cu o structură simplă. Odată cu acumularea de material experimental, a devenit clar că multe substanțe au proprietăți similare, adică aparțin aceluiași grup (clasă) de compuși. Denumiri similare de substanțe au început să fie extinse la toate substanțele din această clasă.

Numărul de compuși organici cunoscuți crește exponențial. Chimiștilor din diferite țări au devenit dificil de comunicat, deoarece aceleași substanțe aveau nume diferite și sub același nume însemnau mai multe substanțe. Au apărut mari dificultăți cu numele moleculelor complexe. Pentru a rezolva această problemă, chimiștii din toate țările aparținând Uniunii Internaționale de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC), au creat un comitet ad hoc care a dezvoltat baza uniform pentru toate substanțele organicenomenclatură. Această nomenclatură se numește nomenclatura internațională sau IUPAC.

Pentru a-l putea folosi, trebuie să cunoașteți bine primii reprezentanți ai seriei omoloage de hidrocarburi saturate (de la etan la decan) și câțiva dintre cei mai simpli radicali limitativi (metil, etil, propil).

Să scriem tabelul:

Numele substituentului alcan și alchil

Principiile de bază ale nomenclaturii IUPAC

1. Numele substanței se bazează pe numele maximuluia hidrocarbură cu același număr de atomi de carbon ca în cel mai lung lanț al moleculei aciclice.

Poziția substituentului, grupurilor funcționale și multiplilorverigile din lanțul principal sunt indicate prin numere.

Substituenții, grupurile funcționale și legăturile multiple sunt indicate în nume folosind prefixe (aceleași prefixe, dar specifice, chimice) și sufixe.

Când scrieți numele, toate numerele sunt separate unele de altelereciproc cu virgule, și din litere - cu cratime.

? Sarcina : Determinați cărei clase îi aparțin compușii și dați nume

CH 3 - CH \u003d CH - CH 3 H 2 N - CH 2 - COOH

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 _ - CH 3 CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH

CH 3 - CH 2 - NH 2 CH 3 - CH 2 - CH 2 - NO 2

Luați în considerare izomeria substanțelor organice

? Ce este izomeria?

Exemplu: CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 (CH 3) - CH 2 - - CH 3

3. Teme pentru acasă:

LA. Tsvetkov „Chimie organică - 10” §3;

4. Rezultate: Astfel, astăzi ne-am familiarizat cu clasificarea, nomenclatura și izomerismul substanțelor organice. Notele lecției.