Acizi aromatici - derivați ai hidrocarburilor aromatice, în care în miezul benzenului unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt substituiți cu grupări carboxil. Ca substanțe medicinale și produsele inițiale ale sintezei acestora, acidul benzoic și acidul salicilic (fenolocilizat) sunt cea mai mare valoare:
Prezența kernelului aromatic în moleculă îmbunătățește proprietățile acide ale substanței. Constata de disociere în acidul benzoic are o valoare puțin mai mică (k \u003d 6,3,10 -5) decât în \u200b\u200bacetic (k \u003d 1,8 · 10 -5). Acidul salicilic are proprietăți chimice similare, cu toate acestea, prezența hidroxilului fenolic în molecula sa crește constanta de disociere la 1,06 · 10 -3 și extinde numărul de reacții analitice care pot fi utilizate pentru analiza calitativă. Acizii benzoici și salicilici cu alcalii interacționează sărurile.
Acizi aromatici, precum și anorganici sau alifatici, prezintă efect antiseptic. Ele pot avea, de asemenea, un efect iritant și de aprindere asupra țesăturii asociate cu formarea de albume. Efectul farmacologic depinde de gradul de disociere a acidului.
Sărurile de sodiu ale acizilor benzoici și salicilici în contrast cu acizii înșiși sunt ușor solubili în apă. În soluții apoase, se comportă ca săruri de baze puternice și acizi slabi. Efectul farmacologic al sărurilor și acizii înșiși este, totuși, datorită solubilității mai mari, efectele enervante sunt mai mici.
Acid benzoic- Acidum. benzoicum.
Benzoat de sodiu-Natrie Benzoicum
Proprietăți. Acid benzoic - cristale de ac incolore sau pulbere cristalină fină alb cu MP. 122-124,5 ° C. Benzoatul de sodiu este o pulbere alb-cristalină albă, inodoră sau cu un miros foarte slab, gust de sare dulce. Punctul de topire nu este determinat.
Obținerea .
1. Oxidarea toluenului permanganat de potasiu, dioxid de mangan, biomat de potasiu.
2. Procesul de oxidare catalitică cu fază abur a oxigenului de aer toluen la acid benzoic.
Autenticitate . Din reacțiile de autenticitate specifice acidului benzoic și sărurilor sale sunt reacția formării unei sări complexe a culorii corporale atunci când interacționează cu o soluție de FELC3. Pentru a face acest lucru, acidul benzoic este neutralizat de alcalii de către indicator și apoi se adaugă mai multe picături ale soluției Fe CL3:
O condiție necesară pentru această reacție este de a obține o sare neutră de sodiu a acidului benzoic, deoarece într-un sediment acid se va dizolva, un sediment brun al hidroxidului de fier (III) va intra într-un exces de alcaline.
Sub acțiuni privind acidul benzoic al peroxidului de hidrogen în prezența catalizatorului de sulfat de fier (II), se transformă în acid salicilic, care poate fi detectat prin colorare purpurie cu soluția FECL3:
Ca una dintre impuritățile din preparat, poate exista un produs de clorurare incompletă a substanței sursă a sintezei (toluen), care se găsește de-a lungul culorii verzi a flăcării după ce a făcut grappleul medicamentului pe firul de cupru într-un fir incolor arzător flacără - reacţieWhitetain.
Conținutul cantitativ al medicamentului este determinat de metoda de neutralizare în mediul de alcool prin indicatorul fenolftalenului:
Acidul benzoic este folosit ca un antiseptic slab în unguent, acționează ca un expectorant. Mai des, acidul benzoic este utilizat ca sare de sodiu C6H5 COONA. Introducerea cationei de sodiu reduce efectul iritant al acidului benzoic și, în același timp, reduce ușor activitatea antiseptică a medicamentului. Sărurile de acid benzoic acționează ca diuretice slabe și, cum ar fi acidul benzoic în sine, sunt folosite pentru a păstra alimentele.
Balanța acidului benzoic, deci trebuie depozitat în baloane bine înnorate.
Benzoat de sodiu .
Noțiuni de bază. Obținut prin reacția neutralizării acidului benzoic prin sodă sau alcalină:
Autenticitatea medicamentului este confirmată de formarea sedimentului culorii corporale sub acțiunea soluției FESL 3.
Reziduul uscat după calcinarea benzoatului de sodiu pete flacăra arzătorului în galben (reacție la Na +). Dacă acest reziduu este dizolvat în apă, reacția mediului se dovedește a fi alcalină pe lacmus (reacție la Na +).
O reacție caracteristică (dar nu oficială) la benzoatul de sodiu este reacția cu o soluție de 5% de sulfat de cupru - precipitatul de culoare turcoaz cade. Această reacție este convenabilă de utilizat în controlul intern cât mai repede și specific pentru acest medicament.
Sub acțiuni pe benzina de acid mineral de sodiu, se elimină un precipitat de acid benzoic, care este filtrat, este uscat și confirmat prin determinarea punctului de topire (122-124,5 °). Această reacție se bazează pe o determinare cantitativă a medicamentului: benzoatul de sodiu este dizolvat în apă și în prezența acidului benzoic extractând eteric, titrat cu acid cu un indicator de metil Orange.
Acesta este folosit în interiorul ca expectorant și slab dezinfectant. În plus, este folosit pentru a studia funcția hepatică antitoxică. În ficat, glicina acidului aminoacetic reacționează cu acidul benzoic pentru a forma acid hipprovic, care este alocat cu urină. În funcție de cantitatea de acid hypric evidențiat, evaluată pe starea ficatului.
Din esterii acidului benzoic în practica medicală este utilizarea în prezent benzilbenzoat.
Benzilbenzoat medical - Benzylii. benzoas. medicinalis.
Proprietăți. Lichid uleios incolor, cu miros ușor aromatic. Gust acut și ars. Practic nu este solubil în apă. Amestecate în orice raport cu alcool, eter și cloroform. Punct de fierbere 316-317 ° C, MP. 18,5-21 ° C. Documentul de reglementare FS 42-1944-89.
Noțiuni de bază. Interacțiunea de clorură de benzoil și alcool benzilic în prezența terenurilor.
Autenticitate.
1. Spectrul IR.
2. Spectrul UV.
cuantificare.
- Spectrofotometrie.
- Cromatografia legată de gaz.
Aplicație. Ca agent anticipat, împotriva păduchiilor. Se utilizează într-o serie de produse cosmetice.
Formă de eliberare: gel 20%, cremă 25%, unguent 10%, emulsie.
Fenolocislotes. Acid salicilic. Acidum. saliclicum.
Dintre cei trei izomeri posibili ai fenolocoslot numai acidul salicilic sau O-oxibenzoic prezintă cea mai mare activitate fiziologică.
Acidul salicilic în sine este în prezent redus, dar derivatele sale sunt unul dintre cele mai multe medicamente multi-doze. Acidul salicilic în sine se amestecă cristale sau pulbere fină-cristalină. Atunci când este încălzit este capabil să realizeze - acest fapt este utilizat pentru purificarea acidului salicilic în producția de acetilidie-cilindru. Când este încălzit peste 160 ° C, este dexarboxilat cu formarea de fenol.
Pentru prima dată, acidul salicilic a fost obținut prin oxidarea alcoolului fenol saligenină,care a fost obținută în timpul hidrolizei glicozide salonconținut în kore de salcie. Din numele latin al salciei - Salix - și numele "Acid salicilic" a avut loc:
În ulei esențial, gaulteria Plante Plante este un ester metilic acid salicilic, poate fi obținut, de asemenea, acid salalant.
Cu toate acestea, sursele naturale de acid salicilic nu pot satisface nevoia de preparate și, prin urmare, acidul și derivații săi sunt obținuți exclusiv prin sinteză.
Metoda de producere a acidului salicilic din fenololatul de sodiu are cea mai mare interes și semnificație industrială. Această metodă a aplicat mai întâi Kolbol și a îmbunătățit R. Schmidt. Sodicul de fenolină uscat este expus la dioxid de carbon sub presiune de 4,5- 5 atm.la o temperatură de 120-135 °. În aceste condiții, CO 2 este introdus într-o moleculă de fenololați într-o poziție cu privire la hidroxilul fenolic:
Acidul salicilic obținut este imediat supus regrupării intramoleculare, ca rezultat, se obține o sare de sodiu a acidului salicilic, care, atunci când este acidizată, selectează acidul salicilic:
Acidul salicilic se manifestă simultan proprietățile fenolului și a acidului. Ca fenol, acesta oferă o reacție tipică pentru fenol cu \u200b\u200bo soluție de fier de clor. Acidul salicilic, spre deosebire de fenolii, se poate dizolva nu numai în alcalin, ci și în soluții de carbonați. Când se dizolvă în carbonați, acesta dă sarea mijlocie - salicilat de sodiu - utilizat în medicină:
Alcalia este formată o sare disodică.
3. Temperatura de topire 158-161 ° C.
În prezența unui exces de brom, apare decarboxilarea și formarea de tribromenol. Această metodă este de asemenea utilizată pentru a cuantifica.
Cuantificare.
1. Metoda de neutralizare în soluție de alcool cu \u200b\u200bun indicator de fenolftalină (metoda farmacopei).
2. Metoda bromatometrică.
Excesul de brom este determinat iodometric.
Aplicație. În exterior ca un antiseptic și iritant.
Forme de eliberare. MAZI 4%, acid salicilic, acid benzoic și pastă de vaselină, pastă salicilo-zinc, soluții de alcool 2%.
Depozitare. În baloane strâns închise în locul protejat de lumină.
Salicilat de sodiu
Natrie salicilas.
Pregătirea medicamentului.
Autenticitatea medicamentului.
1. Prin reacția cu fier de clor.
2. Cu un reactiv al mărcii (un amestec de acid sulfuric cu formalină) oferă o colorare roșie.
3. Reacția de colorare a flacării la cationia de sodiu.
4. Opriți arderea dă o reacție alcalină la un lac de lapte.
5. Formarea de colorare verde intensă cu o soluție de sulfat de cupru. Dacă se adaugă o soluție de CUSO4 până la soluție apoasă de CUSO 4 cu picătură de 5%, apare o colorare verde intensivă.
Cuantificare.
1. Metoda acidimetrică de titrare directă. Ca indicatori, se utilizează un amestec de portocale de metil și albastru de metilen.
2. Metoda bromatometrică.
Aplicație. În interior în pulberi și tablete ca un medicament dureros și antiinflamator în reumatism. Tablete 0,25 și 0,5 g, comprimate de sodiu salicilat 0,3 și cofeină 0,05 g.
Esterii acidului salicilic .
Metilsalicilat - metilii salicilas
În natură, se constată în uleiul esențial al instalațiilor Gaulteria Procumbens, dar în industrie se obține prin sinteză prin încălzirea acidului salicilic cu alcool metilic în prezența acidului sulfuric. Metilsalicilat este un lichid incolor cu miros parfumat. Oferă o reacție caracteristică cu fier de clor per fenol. Pentru prepararea se determină ca indicator caracteristic - indicele de refracție este de 1,535-1,538. Impuritățile nevalide de umiditate și acidul, astfel încât să se afle în aceste condiții, se produce hidroliza medicamentului.
Cuantificare. Acestea sunt efectuate de numărul de alcalii cheltuiți pe spălarea eterului. Un exces de soluție alcalină intitulată se adaugă la suspensia de medicament și se încălzește după alcoolul spălat.
Se utilizează extern ca un agent anestezic și antiinflamator cel mai adesea sub forma unei linii cu cloroform și uleiuri uleioase.
Fenilsalicilat - Fenilii salicilas.
Fenilsalicilat (salol) este acid salicilic ester și fenol. Pentru prima dată, a fost obținut de MV Nenetsky în 1886. Având în vedere efectul iritant al acidului salicilic, el a căutat să găsească un astfel de medicament care să conserve proprietățile antiseptice ale fenolului, nu au proprietatea otrăvitoare a fenolului și a unui iritant acid. În acest scop, a blocat o grupare carboxil în acid salicilic și a primit eterul cu fenol. Studiile au arătat că salonul, care trece prin stomac, nu se schimbă și în mediul alcalin intestinal este spălat la formarea sărurilor de sodiu acid salicilic de sodiu și a fenolului, care au un efect de vindecare. Deoarece spălarea apare încet, produsele de spălare cu ulei au intrat treptat în organism și nu se acumulează în cantități mari, ceea ce asigură un efect mai lung al medicamentului. Acest principiu de introducere a substanțelor puternice organismului sub forma esterilor lor a intrat în literatura de specialitate ca "Principiul Salio" M. V. Nezkogo și a fost utilizat în continuare pentru sinteza multor medicamente.
Proprietăți. Cristale mici incolore cu un miros slab. Punct de topire 42-43 ° C.
Noțiuni de bază. Fenilsalicilat este obținut sintetic. Metoda cea mai frecventă și mai acceptată este următoarea:
Reacții calitative. O grupare fenolică gratuită are un grup fenolic liber în molecula de salol, astfel încât reacția cu soluția FELC 3 dă colorarea violet. Cu reactivul unui brand, ca și alți fenoli, medicamentul dă colorarea roșiatică.
cuantificare.
1. Spălat cu titrare ulterioară a excesului de acid alcalin (metoda Farmacopeei).
2. Metoda bromatometrică.
3. Saliciculat de sodiu acidimetric. Aceasta utilizează un amestec de indicatori. În primul rând, este neutralizat la roz cu alcalin roșu roșu de metil și fenolină și apoi cu portocaliu metil în prezența eterului.
Formularul de eliberare. Tablete 0,25 și 0,5 g, comprimate cu extract de artizanat și bismut de nitrat principal.
Aplicație. Efectul antiseptic pentru tratamentul bolii intestinale.
Esteri de acid salicilic pe un grup. Acid acetilsalicil - Acidum. acetilsaliclicum.
acidul O-acetilsalicilic este un produs natural și este conținut în culorile plantei de spirare (spiraea.ulmaria).Acest aer a fost introdus în practica medicală de tratare a reumatismului articular acut înapoi în 1874 și ca o substanță medicamentoasă sintetică a început să fie produsă pe o scară industrială la sfârșitul secolului trecut numit Aspirină (Prefixul "A" însemna că această substanță medicinală nu este minat din spirey și se face într-un mod chimic). Aspirina se numește un medicament al secolului al XX-lea. În prezent, este produsă în lume mai mult de 100 de mii de tone pe an.
Sunt cunoscute proprietățile antiinflamatorii, antipiretice și dureroase. De asemenea, sa constatat că împiedică formarea trombilor, are un efect vasodilactorial și începe să fie utilizat chiar și pentru prevenirea și tratamentul atacurilor de cord și a accidentelor vasculare cerebrale. Se crede că întregul potențial al proprietăților terapeutice ale acestei substanțe nu a fost încă epuizat. În același timp, aspirina deranjează membrana mucoasă a tractului gastrointestinal, care poate provoca sângerare. Sunt posibile și reacții alergice. Aspirina din organism afectează sinteza prostaglandinelor (controlând, în special, formarea de cheaguri de sânge) și hormonul hormonului (vase în expansiune și afluxul celulelor imune la locul de inflamație; în plus, poate interfera cu procesele inflamatorii ale biosinteza durerii).
Proprietăți. Cristale incolore sau pulbere albă de gust de slăbiciune. Puțin solubil în apă (1: 500), ușor de solubil în alcool.
Autenticitate.
1. Spălarea cu caviar prin caviar duce la formarea de salicilat de sodiu, care, atunci când tratează acidul, dă un precipitat de acid salicilic.
2. Sub colorarea purpurie cu fier de clor după hidroliză și scindarea fragmentului acetil.
3. Acidul salicilic oferă o reacție caracteristică a formării colorantului Aurin cu un reactiv de marcă: 
4. topirea topită 133-136 ° C.
Adăugarea specifică controlată în conformitate cu cerințele articolului de farmacopeumă este acidul salicilic. Conținutul de acid salicilic nu trebuie să fie mai mare de 0,05%. Metoda de analiză a spectrofotometricelor complexului formate prin interacțiunea alumului Ironammoniu cu acid salicilic vopsită în culoarea albastră.
cuantificare .
1. Metoda de neutralizare pe o grupare gratuită de carboxil (metoda Farmacopeei). Titrarea se efectuează într-un mediu de alcool (pentru a evita hidroliza grupării acetil), indicatorul fenolftalene.
2. Spălat, urmat de titrarea excesului de alcaline printr-un acid de-a lungul portocalii de metil. Factorul de echivalență este ½.
3. Metoda bromatometrică.
4. HPLC în mediul tampon.
Formularul de eliberare. Tablete de la 0,1 la 0,5 g. Tablete cu acoperire intestinală, pastile de prindere. Se utilizează în medicamente compozite în combinație cu cofeina, codene și alte substanțe.
Aplicație- antiinflamator, antipiretic, dezacord.
Depozitare în băncile de coacere.
Lucrările sunt în curs de desfășurare pe sinteza altor derivați cu un fragment de salicilat. Astfel, s-a obținut fluufenyola de medicament (11), care este de patru ori mai activ decât aspirina, conform acțiunii antiinflamatorii (în artrita reumatoidă) și mai moi în raport cu membrana mucoasă a stomacului. Se obține prin fluorusulfoniu al derivatului difenil (7) la compusul (8), în care SO2 este eliminat în prezența trifenilfosfinedluorurii. Fluorul (9) rezultat este hidrogenat pentru îndepărtarea protecției benzilului, apoi se obține fenolimentul, care este carboxilat în conformitate cu metoda colegului la arilsalicilat (10). După acilarea compusului (10), se obține fluufenizolații (11):
Amide acid salicilic
Salicylamidă - Salicamidum.
Proprietăți. Pulbere cristalină albă cu MP. 140-142 ° C.
Reacții calitative.
1. La hidroliza alcalină, salicilatul de sodiu este format și amoniacul este eliberat.
2. Cu bromom conferă un derivat de dibrom.
cuantificare Conduce pe amoniacul distins.
Eliberarea de formă. Comprimate 0,25 și 0,5 g. Agentul antipiretic.
Oxafenamidă. Oxaphenamidum. .
Proprietăți. Alb sau alb, cu o nuanță gri lilovato de praf inodor cu MP. 175-178 ° C.
Obținerea. Fuziunea fenilsalicilatului cu p-aminofenol.
Fenolii sunt distilați. Amestecul rămas este tratat cu un izopropanol cu \u200b\u200bacid clorhidric. Cristalele sunt filtrate și recristalizate din alcool amilic.
Autenticitate.
1. Soluția de alcool oferă colorarea purpurii roșii cu glandă de clor.
2. Cu acid clorhidric în prezența unui resorcină, se formează un indofenol, oferind colorarea roșie-violet cu sodă caustică:
1. Metoda de Cutella
2.Sezh.
Formularul de eliberare. Comprimate 0,25 și 0,5 g
Choleretic. (colecistită, boală biliară).
Derivați de acid fenilpropionic
Ibuprofen - Ibuprofenum.
Cristale incolore, pulbere albă, punct de topire 75-77 ° C, insolubil în apă, solubil în alcool.
Agent antiinflamator nesteroidian. Medicamentul este relativ mic toxic, are o activitate antiinflamatoare și dureroasă pronunțată, un efect antipiretic, stimulează formarea interferonului endogen. Aplicați pentru tratamentul artritei reumatoide, a altor boli ale articulațiilor, pentru a reduce temperatura la pacienți.
Următoarea este o sinteză, constând în acetilarea izobutilbenzenului conform Friedel-Krafts, obținând o reacție cianhidrină cu o cianură de sodiu și o restaurare a acestei cianhidrine sub acțiunea acidului clorhidric și a fosforului în p.-Ivetil-a-metilfenluxus acid - ibuprofen.
Autenticitate
.
1.UF spectru.
2. Spectru
3. Solderii cu fier de clor.
4. Substanța topită de topire 75-77 ° C.
cuantificare Neutralizare cu o soluție de alcool de sodă caustică cu fenolftalină în soluție de alcool.
Formularul de eliberare. Comprimate 0,2 g. Acoperite cu coajă. Forme de dozare compozite cu codene (Nurofen) etc.
Aplicat. Agent antiinflamator nesteroidian. Posedând un efect anestezic.
Printre alte medicamente antiinflamatoare nesteroidiene trebuie menționat după cum urmează:
Diclofenac sodiu, ortofen, voltaren
Diclofenac sodiu.
Proprietăți. Pulbere albă sau gri în apă solubilă în apă.
Diclofenacul de sodiu, acidul mefeenamic și indometacinul sunt aproape de efectele antiinflamatorii și dureroase, acesta din urmă are mai multe efecte mai semnificative în acest sens, dar primele mai puțin toxice și are o mai bună portabilitate. Diclofenacul de sodiu și acidul mefenamic pătrunde bine în ulterioară articulațiilor cu artrită reumatoidă, este utilizată în reumatismul acut, artroza. Utilizate pentru ameliorarea durerii și a bolilor mucoasei orale și a parodontitei.
Obținerea .
Pulbere albă sau gri în apă solubilă în apă. AUTENTICITATE:
- sediment cu FEL 3 - Culoare maro
- Spectrul UV.
- Spectrul IR.
Cuantificarea: NEUTRALIZAREA NCL. Aplicație:
Antiflamatoriu, antipiretic, cu artrită reumatoidă, 0,025, amp. 2,5% R-P, Voltaren-Retard 0,1.
Acid metaminovaya. Acidum. menhenaminicum.
Pulbere cristalină de culoare albă gri, un gust amuzant, amar. Practic insolubil în apă, slab solubil în alcool.
Obținerea. Medicamentul este obținut prin condensarea acidului O-Clorbenzoic cu xilidină în prezența pulberii de cupru ca un catalizator.
Autenticitate.
1. topirea goală
2.UF Spectrum.
3.IK Spectrum.
Cuantificare.
Transferați la sarea de sodiu solubilă și titrarea excesului de sodă caustică.
Formularul de eliberare.Comprimate 0,5 g, suspensie. Aplicație. Antiinflamator, analgezic.
Haloperidol haloperidolum.
Haloperidolul este un derivat de 4-fluorobutirofenon. Acesta este unul dintre cele mai noi grupuri neuroleptice cu o acțiune foarte puternică.
Obținerea . Sinteza se efectuează pe două fire. În primul rând, conform lui Friedel Krafts, clorura de clorură de fluorbenzen de acid γ-clor-ulei cu formarea de 4-fluor-γ-clorobutrofenonă (A). Apoi, conform diagramei (b) de 4-cloropropen-2-ilbenzen, se obține o producție de 1,3-oxazină, care este transformată în continuare în 4- p.-Hlofenil-1,2,5,6-tetrahidropiridină. Acesta din urmă cu mormânt de hidrogen în acidul acetic se transformă în 4-hidroxi-4- p.-Hlofenilpiperidina (b). Și, în final, cu interacțiunea produselor intermediare (a) și (b), se obține haloperidol.
Pulbere albă sau gălbui, solubilă în apă, solubilă în alcool.
AUTENTICITATE:
1. Spectrul IR.
2. Spectrul UV.
3. CIPENT cu alcalii și conduceți o reacție la ionul clorului.
Cuantificare:HPLC.
Aplicație: 0,0015 și 0,005 fila., 0,2% picătură, 0,5% injecție PR pentru ameliorarea atacurilor de psihoză schizofrenică, cu cald alb.
Formula brută
C 13 H 10 O 3Grupul farmacologic fenilsalicilat
Clasificarea nonologică (ICD-10)
Cod CAS.
118-55-8Caracteristicile substanței fenilsalicilate
Pulbere cristalină albă sau cristale sub incolite cu un miros slab. Practic insolubil în apă, solubil (1:10) în alcool și soluții de alcalii caustice, ușor de solubil în cloroform, foarte ușor - pe aer.
Farmacologie
efect farmaceutic - antiinflamator, antiseptic.Hidroolimarea conținutului intestinal alcalin, acidul salicilic și eliberarea fenolului, denaturarea moleculelor de proteine. Fenilsalicilat nu se dezintegrează în conținutul de acid al stomacului, nu irită (precum și cavitățile orale și esofagul) mucoase. Fenolul format în intestinul subtil suprimă microflora intestinală patogenă, iar acidul salicilic are efecte antiinflamatorii și antipiretice, ambii compuși, eliberați parțial din organism de către rinichi, dezinfectează tractul urinar. Fenilsalicilatul este mult mai puțin activ în comparație cu medicamentele antimicrobiene moderne, dar este scăzută toxică, nu provoacă disbioză și alte complicații și este adesea folosită într-o practică în ambulatoriu.
Utilizarea substanței fenilsalicilate
Bolile intestinale (colită, enterocolită) și tractul urinar (cistită, pielită, pielonefrită).
Fenillsalicilat fenilsalicilat
Noțiuni de bază.
Fenilsalicilat (salol) este acizi salicilici ester și fenol. Pentru prima dată, a fost obținut de M. NORSKY în 1886. Având în vedere acțiunea iritantă a acidului salicilic, el a căutat să găsească un astfel de medicament care, menținând în același timp proprietățile antiseptice ale fenolului, nu au proprietatea otrăvitoare a fenolului și un efect iritant al acidului. În acest scop, a blocat o grupare carboxil în acid salicilic și a primit eterul cu fenol. Studiile au arătat că fenilsalicilat, care trece prin stomac, nu se schimbă și într-un mediu intestinal alcalin se spală la formarea de săruri de sodiu ale chistului salicilic și a fenolului, care au un efect de vindecare. Deoarece spălarea apare încet, produsele de spălare cu ulei au intrat treptat în organism și nu se acumulează în cantități mari, ceea ce asigură un efect mai lung al medicamentului. Acest principiu de introducere a substanțelor puternice organismului sub forma esterilor lor a intrat în literatura de specialitate ca "Principiul Salio" M. V. Nezkogo și a fost utilizat în continuare pentru sinteza multor medicamente.
Fenilsalicilat este obținut sintetic. Metoda cea mai frecventă și mai acceptată este următoarea:
Preparatul rezultat este purificat prin recristalizare din alcool
Descriere. Cristale incolore cu un miros slab. În apă este insolubilă. Solubil în alcool, cloroform și foarte bun pe aer. Datorită hidroxilului fenolic se dizolvă în alcalin. Oferă amestecuri eutectice cu camfor, timol, mentol. Are un punct de topire foarte scăzut (42-43 0 s).
Reacții autenticitate.
1.1. Pe hidroxilul fenolic. Reacția se efectuează cu o soluție de colorare FECI 3 - violet.
1.2. Cu reactivul unui brand, ca și alți fenoli, medicamentul dă colorarea roșie (colorant auric)
1.3 Fenilsalicilat la forme spălate salicilat de sodiu și fenurvoliment, care sunt identificate prin reacțiile corespunzătoare.
Dacă, după spălare, amestecul este acidulat, acidul salicilic liber este separat sub formă de cristale caracteristice ale acului. Cristalele sunt filtrate și determină punctul de topire.
Testul de puritate. Absența impurităților acidului salicilic, salicilatul de sodiu, fenolul și conținutul limită (respectiv, se determină referințe de cloruri, sulfați, metale grele.
Cuantificare.
1. Metoda de spălare. Metoda se bazează pe hidroliza alcalină. Starea de spirit este fiartă într-un reflux cu un anumit volum de soluție standard de NaOH în timpul anumitor timp. După răcirea amestecului de reacție, excesul de NaOH este frecat cu o soluție standard HCI (indicator purpuriu bromon)
NaOH + HCI → Naci + H20
2. Metoda de titrare inversă a bromometriei pe produse de trezire:
3. Metoda de asidimetrie pentru salicilatul de sodiu, formată după hidroliza alcalină.
După ce preparatul este spălat cu un indicator de metil roșu, un acid este neutralizat printr-un acid de non-alcaline (până la o culoare roz vizibilă). În același timp, fenolina sodiu este neutralizată, hidroliza în timpul procesului de titrare. Saliculat de sodiu este în continuare titrat de un acid folosind portocaliu de metil în prezența eterului. Cantitatea de acid care a mers la titrarea salicilatului este recalculată pe fenilsalicalat.
Aplicație.Se utilizează în interiorul pulberilor și tabletelor pentru bolile intestinale.
Depozitare. În bănci bine închise, mai bine de la geamul întunecat.
Controlați întrebări pentru fixarea:
1. Ce reactiv poate fi distins prin fenilsalicilat din acidul acetilsalicilic?
2. Care este metoda generală de determinare cantitativă a fenilsalicilatului și acetilsaliclicului de acid?
3. Ce produse sunt formate cu hidroliză acidă acetilsalicilică acidă?
Obligatoriu:
1. GLUSHCHENNKO N.N., PLETNEVA T.V., Popkov V.A. Chimie farmaceutică. M.: Academia, 2004.- 384 p. din. 221-228.
2. Farmacopeea de stat a Casei Federației / Editurii Ruse "Centrul de Aplicație Medicală Scientific Center", 2008. -704C.: IL.
Adiţional:
1. Farmacopeea de stat 11 ed., Voi. 1: Medicină, 1987. - 336 p.
2. Farmacopeea de stat 11 ed., Voi. Al doilea: Medicină, 1989. - 400 s.
3. Belikov V. Chimie farmaceutică. - A treia ediție, M., Medpress-Inform - 2009. 616 S: IL.
Resurse electronice:
1. Biblioteca farmaceutică [Resurse electronice].
URL: http: //pharmchemlib.ucoz.ru/load/farmacevticheskaja_biblioteka/farmacevticheskaja_tekhnologija/9
2. Rezumate farmaceutice - Portal educațional farmaceutic [Resurse electronice]. URL: http://pharm-eferatiki.ru/pharmtechnology/
3. Prelegerea suportului calculatorului. Disc 1sd-rw.
Salol, feniliu saliciclum, salumb.
Descrierea medicamentului
Fenil ester Salicylova.
Pulbere cristalină albă sau cristale sub incolite cu un miros slab. Practic insolubil în apă, solubil (1:10) în alcool, soluții de alcalii caustice.
Fenilsalicilat (salol) a fost sintetizat pentru o lungă perioadă de timp (1886, L. NENETKI) pentru a crea un medicament care nu s-ar despărți în conținutul acid al debarcatului și nu a acționat enervant pe membrana mucoasă a stomacului și nu a fost împărțită În conținutul intestin alcalin al intestinului, ar elibera acidul salicilic și fenol.
Fenolul ar acționa în deprimarea pe microflore intestinală a patogenului, salicilovadaya acidă ar avea un efect antipiretic și antiinflamator și ambii compuși, în picioare parțial de la organism de rinichi, ar dezinfecta căile urinare.
Acest principiu (principiul "Salayan" este principiul NonSenci), în esență, a apărut unul dintre primele experimente ale creării promedicamentelor (promedicament).
Indicații
Pentru o lungă perioadă de timp, fenilsalicilatul a fost utilizat pe scară largă pentru bolile intestinale (colită, enterocoliți), cu, pelite, pielonefrită.
Comparativ cu medicamentele antibacteriene moderne: antibiotice, sulfonilamide, fluorochinolonii etc. - fenilsalicilat este mult mai puțin activ.
În același timp, este scăzut toxic, nu provoacă alte complicații și continuă, prin urmare, este uneori posibilă aplicabilă în practică în ambulatoriu (adesea în combinație cu alte mijloace) în formele luminoase ale acestor boli. Cu forme mai pronunțate de boli, este necesar să se utilizeze medicamente mai active.
Aplicație
Prescrise fenilsalicilat în interiorul la 0,25 - 0,5 g pe recepție de 3 - 4 ori pe zi, adesea în combinație cu tricotat antispasmodic și alte mijloace.
Eliberarea de formă
Pulbere, comprimate de 0,25 și 0,5 g și diverse comprimate combinate:
a) comprimate "" (tabuletae); Ingrediente: fenilsalicilat 0,3 g, extract de artizanat 0,01 g;
b) tabletă "WROMESAL" (Tabletae); Ingrediente: fenilsalicilat și heximetilentetramină 0,25 g, extract de gradare 0,015 g;
c) Tantet Tances (Tabletae); Compoziție: fenilsalicilat și tanalbină 0,3 g;
d) fenilsalicilat și nitrat de bismut al principalei 0,25 g, extract de masting 0,015
e) Fencortozol (fencortosolum). Conține acetat de fenilsalicilat și hidrocortizon. Este folosit ca agent fotografic și antiinflamator în timpul fotodermatozei, un lupus roșu discoomal. Curs de tratament 7 - 10 zile. Dacă este necesar, repetați cursul de tratament după 5 până la 7 zile.
Formă de eliberare: Emulsie în cilindri de aerosoli cu o capacitate de 55
Când supapa cilindrului este presată timp de 1-2 ° C, 7-14 cm de spumă (0,7 - 1, 4 g spumă) sunt suficiente pentru a acoperi 500 cm. Suprafețe de suprafață. Puteți aplica simultan la piele până la 30 cm spumă. Spuma este frecat uniform în piele prin masarea mișcărilor.
Nu aplicați medicamentul în zilele însorite ale sezonului rece.
Depozitare: la o temperatură nu mai mare de 40 ° C.
Noțiuni de bază. În 1886, Netzi sintetizată salin. "Principiul salolului" este de a introduce în corpul de substanțe enervante (salicilate - enervante, fenolous) sub formă de ester și mențin proprietățile dorite - antiseptice.
Descriere. Pulbere cristalină albă sau cristale sub incolite cu un miros slab.
Solubilitate. Aproape insolubil în apă, solubil în alcool și soluții de alcalii caustice, ușor solubil în cloroform, foarte ușor - pe aer.
Autenticitate.
1) Preparatul este dizolvat în alcool și se adaugă o picătură de soluție de clorură de oxid; Se afișează colorarea purpurie (datorită hidroxilului fenolic).
2) cu reactiv de brand. Acidul sulfuric concentrat și apa sunt adăugate la preparat; Simte mirosul de fenol. Apoi adăugați formalină; Se afișează colorarea roz.
3) Medicamentul este oxidat de alcalini atunci când se încălzește, se încălzește și se adaugă o soluție de acid sulfuric, se formează un precipitat de acid salicilic, mirosul de fenol.
