Substanțe organice complexe. „Nomenclatura compușilor organici” (tutorial)

29.09.2019

Studiu

Introducere

1. Hidrocarburi saturate

1.1. Compuși saturați neramificati

1.1.1. Radicali monovalenți

1.2. Compuși ramificati saturați cu un substituent

1.3. Compuși ramificati saturați cu substituenți multipli

2. Hidrocarburi nesaturate

2.1. Hidrocarburi nesaturate neramificate cu o dubla legatura (alchene)

2.2. Hidrocarburi nesaturate neramificate cu o legătură triplă (alchine)

2.3. Hidrocarburi ramificate nesaturate

3. Hidrocarburi ciclice

3.1. Hidrocarburi alifatice

3.2. Hidrocarburi aromatice

3.3. Compuși heterociclici

4. Hidrocarburi care conțin grupe funcționale

4.1. Alcoolii

4.2. Aldehide și cetone 18

4.3. Acizi carboxilici 20

4.4. Eteri 22

4.4.1. Eteri 22

4.4.2. Esteri 23

4.5. Amine 24

5. Compuși organici cu mai multe grupe funcționale 25

Literatură

Introducere

Clasificarea și nomenclatura științifică a compușilor organici se bazează pe principiile teoriei structurii chimice a compușilor organici de A.M. Butlerov.

Toți compușii organici sunt împărțiți în următoarele serii principale:

Aciclici - sunt numiți și compuși alifatici sau grași. Acești compuși au un lanț deschis de atomi de carbon.

Acestea includ:

Limită (saturată)
nesaturat (nesaturat)

Ciclic - compuși cu un lanț de atomi închis într-un inel. Acestea includ:

1. Carbociclici (izociclici) - compuși în sistemul ciclic din care sunt incluși numai atomi de carbon:
a) aliciclice (limitative și nesaturate);
b) aromatice.
Heterociclice - compuși al căror sistem ciclic, pe lângă atomul de carbon, include atomi ai altor elemente - heteroatomi (oxigen, azot, sulf etc.)

În prezent, pentru denumirea compușilor organici se folosesc trei tipuri de nomenclatură: nomenclatura trivială, rațională și sistematică - nomenclatura IUPAC (IUPAC) - Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Nomenclatura trivială (istorică) este prima nomenclatură care a apărut la începutul dezvoltării chimiei organice, când nu exista o clasificare și o teorie a structurii compușilor organici. Compușilor organici li s-au dat denumiri aleatorii în funcție de sursa de producție (acid oxalic, acid malic, vanilină), culoare sau miros (compuși aromatici), mai rar - în funcție de proprietățile chimice (parafine). Multe dintre aceste nume sunt încă folosite astăzi. De exemplu: uree, toluen, xilen, indigo, acid acetic, acid butiric, acid valeric, glicol, alanină și multe altele.

Nomenclatura rațională - Conform acestei nomenclaturi, numele celui mai simplu (cel mai adesea primul) membru al unei serii omoloage date este de obicei luat ca bază pentru denumirea unui compus organic. Toți ceilalți compuși sunt considerați derivați ai acestui compus, formați prin înlocuirea atomilor de hidrogen cu hidrocarburi sau alți radicali (de exemplu: aldehida trimetilacetică, metilamină, acid cloracetic, alcool metilic). În prezent, această nomenclatură este utilizată numai în cazurile în care oferă o reprezentare deosebit de vizuală a conexiunii.

Nomenclatură sistematică - nomenclatura IUPAC - nomenclatura chimica uniforma internationala. Nomenclatura sistematică se bazează pe teoria modernă a structurii și clasificării compușilor organici și încearcă să rezolve problema principală a nomenclaturii: denumirea fiecărui compus organic trebuie să conțină denumirile corecte ale funcțiilor (substituenților) și scheletul de bază al hidrocarbură și trebuie să fie astfel încât denumirea să poată fi folosită pentru a scrie singura formulă structurală corectă.

Procesul de creare a unei nomenclaturi internaționale a început în 1892 ( Nomenclatura de la Geneva), continuat în 1930 ( Nomenclatura Liege), din 1947 dezvoltarea ulterioară este asociată cu activitățile comisiei IUPAC privind nomenclatura compușilor organici. Regulile IUPAC publicate în diferiți ani sunt colectate în 1979 în „ carte albastra”. Comisia IUPAC consideră sarcina sa nu de a crea un sistem nou, unificat de nomenclatură, ci de a eficientiza, „codifica” practica existentă. Aceasta are ca rezultat coexistența în regulile IUPAC a mai multor sisteme de nomenclatură și, prin urmare, mai multe denumiri acceptabile pentru aceeași substanță. Regulile IUPAC se bazează pe următoarele sisteme: substituțional, radical-funcțional, aditiv (de legătură), nomenclatură substituțională etc.

V nomenclatura substitutivă numele se bazează pe un fragment de hidrocarbură, în timp ce alții sunt considerați substituenți de hidrogen (de exemplu, (C 6 H 5) 3 CH - trifenilmetan).

V nomenclatura radical-funcţională numele se bazează pe numele grupului funcțional caracteristic, care determină clasa chimică a compusului la care este atașat numele radicalului organic, de exemplu:

C2H5OH-etil alcool;

C2H5CI-etil clorură;

CH3 –O – C2H5-metiletil eter;

CH 3 –CO – CH = CH 2 - metilvinil cetonă.

V nomenclatura de legătură numele este alcătuit din mai multe părți egale (de exemplu, C 6 H 5 – C 6 H 5 bifenil) sau prin adăugarea denumirii atomilor atașați la numele structurii de bază (de exemplu, 1,2,3, 4-tetrahidronaftalenă, acid hidrocinamic, oxid de etilenă, diclorură de stiren).

Nomenclatura substitutivă este utilizată în prezența atomilor non-carbon (heteroatomi) în lanțul molecular: rădăcinile numelor latine ale acestor atomi cu terminația „a” (a-nomenclatură) sunt atașate la numele întregii structuri, care s-ar fi obținut dacă în loc de heteroatomi ar fi fost carbon (de exemplu, CH 3 –O – CH 2 –CH 2 –NH – CH 2 –CH 2 –S – CH 3 2-oxa-8-tia-5-azanonan ).

Sistemul IUPAC este universal recunoscut în lume și se adaptează numai în funcție de gramatica limbii țării. Setul complet de reguli pentru aplicarea sistemului IUPAC la multe tipuri mai puțin comune de molecule este lung și complex. Aici este prezentat doar conținutul principal al sistemului, dar aceasta permite denumirea compușilor pentru care este aplicat sistemul.

1. LIMITAȚI HIDROCARBURILE

1.1. Compuși saturați neramificati

Numele primelor patru hidrocarburi saturate sunt banale (denumiri istorice) - metan, etan, propan, butan. Începând cu a cincea, denumirile sunt formate din cifre grecești corespunzătoare numărului de atomi de carbon din moleculă, cu adăugarea sufixului " -UN„, cu excepția numărului „nouă”, când rădăcina este cifra latină „Nona”.

Tabelul 1. Denumirile hidrocarburilor saturate

	TITLU			TITLU

1.1.1. Radicali monovalenți

Radicalii monovalenți formați din hidrocarburi saturate saturate neramificate prin scăderea hidrogenului din atomul de carbon final se numesc înlocuirea sufixului " -UN„în numele hidrocarburii cu sufixul” –IL".

Un atom de carbon cu valență liberă obține un număr? Acești radicali sunt numiți normal sau neramificată alchilii:

CH3--metil;

CH3-CH2-CH2-CH2--butil;

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 - - hexil.

Tabelul 2. Denumirile radicalilor hidrocarburi

1.2. Compuși ramificati saturați cu un substituent

Nomenclatura IUPAC pentru alcani în denumirile individuale păstrează principiul nomenclaturii de la Geneva. La denumirea unui alcan, ele pornesc de la numele hidrocarburii corespunzătoare celei mai lungi catene de carbon dintr-un compus dat (lanțul principal), apoi indică radicalii adiacenți acestui lanț principal.

Lanțul principal de carbon, în primul rând, trebuie să fie cel mai lung și, în al doilea rând, dacă există două sau mai multe lanțuri de aceeași lungime, atunci este selectat cel mai ramificat.

* Pentru numele compușilor ramificati saturați, alegeți cel mai lung lanț de atomi de carbon:

* Lanțul selectat este numerotat de la un capăt la altul cu cifre arabe, în plus, numerotarea începe de la capătul de care substituentul este mai aproape:

* Indicați poziția substituentului (numărul atomului de carbon care conține radicalul alchil):

* Numiți un radical alchil în funcție de poziția sa în lanț:

* Denumiți principalul (cel mai lung lanț de carbon):

Dacă substituentul este halogen (fluor, clor, brom, iod), atunci toate regulile de nomenclatură sunt păstrate:

Numele banale sunt păstrate numai pentru următoarele hidrocarburi:

Dacă există mai mulți substituenți identici în lanțul de hidrocarburi, atunci numele lor este precedat de prefixul „di”, „trei”, „tetra”, „penta”, „hexa”, etc., indicând numărul de grupe prezente:

1.3. Compuși ramificati saturați cu substituenți multipli

Dacă există două sau mai multe lanțuri laterale diferite, acestea pot fi enumerate: a) în ordine alfabetică sau b) în ordine crescătoare a dificultății.

a) Când enumerați diferite lanțuri laterale în ordine alfabetică prefixele de multiplicare sunt ignorate. Mai întâi, numele atomilor și grupurilor sunt aranjate în ordine alfabetică, apoi se introduc prefixele de înmulțire și numerele de locație (locanți):

2-metil-5-propil-3,4-dietil octan

b) Atunci când enumerați lanțurile laterale în ordinea complexității crescânde, procedați de la următoarele principii:

Un lanț mai puțin complex este un lanț în care numărul total de atomi de carbon este mai mic, de exemplu:

mai putin dificil decat

Dacă numărul total de atomi de carbon dintr-un radical ramificat este același, atunci lanțul lateral cu cel mai lung lanț principal al radicalului va fi mai puțin complex, de exemplu:

mai putin dificil decat

Dacă două sau mai multe lanțuri laterale sunt într-o poziție echivalentă, atunci lanțului care este listat primul în nume primește un număr mai mic, indiferent dacă este urmată ordinea creșterii complexității sau alfabetică:

a) ordinea alfabetica:

b) ordinea amplasării din punct de vedere al complexității:

Dacă în lanțul de hidrocarburi sunt mai mulți radicali de hidrocarburi și sunt diferiți ca complexitate, iar la numerotare se obțin rânduri diferite de mai multe numere, se compară prin aranjarea numerelor în rânduri în ordine crescătoare. „Cele mai mici” sunt numerele rândului în care prima cifră diferită este mai mică (de exemplu: 2, 3, 5 este mai mic decât 2, 4, 5 sau 2, 7, 8 este mai mic decât 3, 4, 9) . Acest principiu este urmat indiferent de natura substituenților.

În unele cărți de referință, pentru a determina alegerea numerotării, se folosește suma cifrelor, numerotarea începe din partea în care suma cifrelor care indică poziția substituenților este cea mai mică:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - rândul de cifre este cel mai mic

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2 + 3 + 5 + 6 + 7 + 9 = 32 - suma numerelor substituente este cea mai mică

2+4+5+6+8+9 = 34

prin urmare, lanțul de hidrocarburi este numerotat de la stânga la dreapta, apoi numele hidrocarburii va fi:

(2,6,9-trimetil-5,7-dipropil-3,6-dietildecan)

(2,2,4-trimetilpentan, dar nu 2,4,4-trimetilpentan)

Dacă există mai mulți substituenți diferiți în lanțul de hidrocarburi (de exemplu, radicali de hidrocarburi și halogeni), atunci substituenții sunt enumerați fie în ordine alfabetică, fie în ordine crescătoare a complexității (fluor, clor, brom, iod):

a) ordinea alfabetică 3 – bromo – 1 – iod –2 – metil –5 – cloropentan;

b) ordinul complexităţii crescătoare: 5-clor-3-brom-1-iodo-2-metilpentan.

Literatură

Reguli de nomenclatură IUPAC pentru chimie. M., 1979, vol. 2, jumătate de volum 1,2
Manualul Chimistului. L., 1968
J. Banks.Numele compuşilor organici. M., 1980

Toate substanțele care conțin un atom de carbon, pe lângă carbonați, carburi, cianuri, tiocianați și acid carbonic, sunt compuși organici. Aceasta înseamnă că ele pot fi create de organismele vii din atomi de carbon prin reacții enzimatice sau de altă natură. Astăzi, multe substanțe organice pot fi sintetizate artificial, ceea ce face posibilă dezvoltarea medicinei și farmacologiei, precum și crearea de polimeri și materiale compozite de înaltă rezistență.

Clasificarea compușilor organici

Compușii organici sunt cea mai numeroasă clasă de substanțe. Există aproximativ 20 de tipuri de substanțe aici. Ele sunt diferite în proprietăți chimice, diferă în calități fizice. Punctele lor de topire, masa, volatilitatea și solubilitatea, precum și starea lor de agregare în condiții normale sunt, de asemenea, diferite. Printre ei:

hidrocarburi (alcani, alchine, alchene, alcadiene, cicloalcani, hidrocarburi aromatice);
aldehide;
cetone;
alcooli (diatomici, monohidric, polihidric);
eteri;
esteri;
acizi carboxilici;
amine;
aminoacizi;
carbohidrați;
grăsimi;
proteine;
biopolimeri și polimeri sintetici.

Această clasificare reflectă caracteristicile structurii chimice și prezența unor grupuri atomice specifice care determină diferența în proprietățile unei substanțe date. În general, clasificarea bazată pe configurația scheletului de carbon, care nu ia în considerare caracteristicile interacțiunilor chimice, arată diferit. Conform prevederilor sale, compușii organici se împart în:

compuși alifatici;
substanțe aromatice;
substanțe heterociclice.

Aceste clase de compuși organici pot avea izomeri în diferite grupe de substanțe. Proprietățile izomerilor sunt diferite, deși compoziția lor atomică poate fi aceeași. Aceasta rezultă din prevederile stabilite de A.M. Butlerov. De asemenea, teoria structurii compușilor organici este baza călăuzitoare pentru toate cercetările în chimia organică. Este pus la același nivel cu Legea periodică a lui Mendeleev.

Însuși conceptul de structură chimică a fost introdus de A.M. Butlerov. A apărut în istoria chimiei la 19 septembrie 1861. Anterior, în știință existau opinii diferite, iar unii oameni de știință au negat complet prezența moleculelor și a atomilor. Prin urmare, nu a existat o ordine în chimia organică și anorganică. Mai mult, nu existau regularități prin care să fie posibil să se judece proprietățile unor substanțe specifice. În același timp, au existat și compuși care, având aceeași compoziție, prezentau proprietăți diferite.

Declarațiile lui AM Butlerov au îndreptat în mare măsură dezvoltarea chimiei în direcția corectă și au creat o bază solidă pentru aceasta. Prin intermediul acestuia, a fost posibilă sistematizarea faptelor acumulate, și anume, proprietățile chimice sau fizice ale anumitor substanțe, modelele de intrare a acestora în reacții etc. Chiar și predicția modalităților de obținere a compușilor și prezența unor proprietăți comune a devenit posibilă datorită acestei teorii. Și cel mai important, AM Butlerov a arătat că structura unei molecule de substanță poate fi explicată în termeni de interacțiuni electrice.

Logica teoriei structurii substanțelor organice

Din moment ce până în 1861 în chimie, mulți au respins existența unui atom sau a unei molecule, teoria compușilor organici a devenit o propunere revoluționară pentru lumea științifică. Și întrucât A.M.Butlerov însuși pornește numai din inferențe materialiste, a reușit să respingă ideile filozofice despre materia organică.

El a reușit să arate că structura moleculară poate fi recunoscută empiric prin reacții chimice. De exemplu, compoziția oricărui carbohidrat poate fi aflată prin arderea unei anumite cantități din acesta și numărând apa și dioxidul de carbon rezultat. Cantitatea de azot dintr-o moleculă de amină se calculează și în timpul arderii prin măsurarea volumului de gaze și eliberarea cantității chimice de azot molecular.

Dacă luăm în considerare judecățile lui Butlerov despre structura chimică, în funcție de structură, în direcția opusă, atunci se sugerează o nouă concluzie. Și anume: cunoscând structura chimică și compoziția unei substanțe, se pot presupune empiric proprietățile acesteia. Dar, cel mai important, Butlerov a explicat că materia organică conține o cantitate imensă de substanțe care prezintă proprietăți diferite, dar au aceeași compoziție.

Prevederi generale ale teoriei

Examinând și investigând compușii organici, Butlerov A.M. a dedus unele dintre cele mai importante regularități. El le-a combinat în prevederile teoriei care explică structura substanțelor chimice de origine organică. Teoria este următoarea:

în moleculele substanțelor organice, atomii sunt legați între ei într-o secvență strict definită, care depinde de valență;
structura chimică este ordinea directă conform căreia atomii din moleculele organice sunt legați;
structura chimică determină prezența proprietăților unui compus organic;
în funcție de structura moleculelor cu aceeași compoziție cantitativă, este posibilă apariția diferitelor proprietăți ale unei substanțe;
toate grupurile atomice care participă la formarea unui compus chimic au o influență reciprocă unele asupra altora.

Toate clasele de compuși organici sunt construite conform principiilor acestei teorii. După ce a pus bazele, Butlerov A.M. a reușit să extindă chimia ca domeniu al științei. El a explicat că datorită faptului că carbonul prezintă o valență de patru în substanțele organice, se determină varietatea acestor compuși. Prezența multor grupări atomice active determină apartenența unei substanțe la o anumită clasă. Și datorită prezenței unor grupări atomice specifice (radicalii) apar proprietățile fizice și chimice.

Hidrocarburi și derivații lor

Acești compuși organici de carbon și hidrogen sunt cei mai simpli ca compoziție dintre toate substanțele grupului. Sunt reprezentați de o subclasă de alcani și cicloalcani (hidrocarburi saturate), alchene, alcadiene și alcatriene, alchine (hidrocarburi nesaturate), precum și o subclasă de substanțe aromatice. În alcani, toți atomii de carbon sunt legați doar printr-o singură legătură C-C, motiv pentru care nu poate fi încorporat un singur atom de H în compoziția de hidrocarbură.

În hidrocarburile nesaturate, hidrogenul poate fi încorporat la locul dublei legături C = C. De asemenea, legătura C-C poate fi triplă (alchine). Acest lucru permite acestor substanțe să intre într-o varietate de reacții asociate cu reducerea sau adăugarea radicalilor. Toate celelalte substanțe pentru comoditatea studierii capacității lor de a intra în reacții sunt considerate ca derivați ai uneia dintre clasele de hidrocarburi.

Alcoolii

Alcoolii sunt numiți compuși chimici organici mai complexi decât hidrocarburile. Ele sunt sintetizate ca rezultat al reacțiilor enzimatice din celulele vii. Cel mai tipic exemplu este sinteza etanolului din glucoză prin fermentație.

În industrie, alcoolii se obțin din derivații de halogen ai hidrocarburilor. Ca rezultat al înlocuirii unui atom de halogen cu o grupare hidroxil, se formează alcooli. Alcoolii monohidroxilici conțin o singură grupare hidroxil, alcooli polihidroxilici - două sau mai multe. Un exemplu de alcool dihidroxilic este etilenglicolul. Alcoolul polihidric este glicerina. Formula generală pentru alcooli este R-OH (R este un lanț de carbon).

Aldehide și cetone

După ce alcoolii intră în reacții ale compușilor organici asociate cu eliminarea hidrogenului din grupa alcool (hidroxil), o legătură dublă între oxigen și carbon este închisă. Dacă această reacție are loc la gruparea alcool situată la atomul de carbon terminal, atunci se formează o aldehidă ca rezultat. Dacă atomul de carbon cu alcoolul nu este situat la capătul lanțului de carbon, atunci rezultatul reacției de deshidratare este producerea unei cetone. Formula generală a cetonelor este R-CO-R, aldehide R-COH (R este un radical hidrocarburic al lanțului).

Eteri (simpli și complexi)

Structura chimică a compușilor organici din această clasă este complicată. Eterii sunt considerați a fi produșii de reacție între două molecule de alcool. Când apa este desprinsă din ele, se formează compusul probă R-O-R. Mecanism de reacție: eliminarea unui proton de hidrogen dintr-un alcool și a unei grupări hidroxil dintr-un alt alcool.

Esterii sunt produșii reacției dintre alcool și un acid carboxilic organic. Mecanism de reacție: eliminarea apei din grupările alcoolice și carboxilice ale ambelor molecule. Hidrogenul este separat de acid (la grupa hidroxil), iar gruparea OH în sine este separată de alcool. Compusul rezultat este descris ca R-CO-O-R, unde fagul R reprezintă radicali - restul lanțului de carbon.

Acizi carboxilici și amine

Acizii carboxilici sunt substanțe speciale care joacă un rol important în funcționarea celulei. Structura chimică a compușilor organici este următoarea: un radical hidrocarburic (R) cu o grupare carboxil atașată la acesta (-COOH). Gruparea carboxil poate fi localizată numai la atomul de carbon extrem, deoarece valența lui C în grupa (-COOH) este 4.

Aminele sunt compuși mai simpli care sunt derivați din hidrocarburi. Aici, la orice atom de carbon, se află un radical amină (-NH2). Există amine primare în care o grupare (-NH2) este atașată la un carbon (formula generală R-NH2). Aminele secundare combină azotul cu doi atomi de carbon (formula R-NH-R). În aminele terțiare, azotul este conectat la trei atomi de carbon (R3N), unde p este un radical, un lanț de carbon.

Aminoacizi

Aminoacizii sunt compuși complecși care prezintă atât proprietățile aminelor, cât și ale acizilor de origine organică. Există mai multe tipuri de ele, în funcție de localizarea grupării amină în raport cu gruparea carboxil. Cei mai importanți sunt aminoacizii alfa. Aici gruparea amină este situată la atomul de carbon de care este atașat carboxilul. Acest lucru vă permite să creați o legătură peptidică și să sintetizați proteine.

Carbohidrați și grăsimi

Carbohidrații sunt alcooli aldehidici sau ketalcooli. Aceștia sunt compuși cu structură liniară sau ciclică, precum și polimeri (amidon, celuloză etc.). Rolul lor cel mai important în celulă este structural și energetic. Grăsimile, sau mai degrabă lipidele, îndeplinesc aceleași funcții, participă doar la alte procese biochimice. Din punct de vedere al structurii chimice, grăsimea este un ester al acizilor organici și al glicerinei.

Materie organică - aceștia sunt compuși care au în compoziție un atom de carbon. Chiar și în primele etape ale dezvoltării chimiei, toate substanțele au fost împărțite în două grupe: minerale și organice. În acele vremuri, se credea că, pentru a sintetiza materia organică, era necesar să existe o „vitalitate” fără precedent, care este inerentă doar biosistemelor vii. Prin urmare, este imposibil să sintetizezi substanțe organice din substanțe minerale. Și abia la începutul secolului al XIX-lea F. Weller a infirmat opinia existentă și a sintetizat ureea din cianat de amoniu, adică a obținut materie organică din minerale. După aceea, un număr de oameni de știință au sintetizat cloroform, anilină, acid acetat și mulți alți compuși chimici.

Substanțele organice stau la baza existenței materiei vii și sunt, de asemenea, principalele produse alimentare pentru oameni și animale. Majoritatea compușilor organici sunt materii prime pentru diverse industrii – alimentară, chimică, ușoară, farmaceutică etc.

Astăzi, sunt cunoscuți peste 30 de milioane de diverși compuși organici. Prin urmare, substanțele organice reprezintă cea mai extinsă clasă.Varietatea compușilor organici este asociată cu proprietățile și structura unică a carbonului. Atomii de carbon învecinați sunt legați prin legături simple sau multiple (duble, triple).

Ele sunt caracterizate prin prezența legăturilor covalente C-C, precum și a legăturilor covalente polare C-N, C-O, C-Hal, C-metal etc. Reacțiile care implică substanțe organice au unele particularități în comparație cu cele minerale. De regulă, ionii sunt implicați în reacțiile compușilor anorganici. Aceste reacții dispar adesea foarte repede, uneori instantaneu la temperatura optimă. Moleculele sunt de obicei implicate în reacții cu. Trebuie spus că, în acest caz, unele legături covalente sunt rupte, în timp ce altele se formează. De regulă, aceste reacții se desfășoară mult mai încet, iar pentru a le accelera, este necesară creșterea temperaturii sau utilizarea unui catalizator (acid sau bază).

Cum se formează substanțele organice în natură? Majoritatea compușilor organici din natură sunt sintetizați din dioxid de carbon și apă în clorofilele plantelor verzi.

Clase de substanțe organice.

Pe baza teoriei lui O. Butlerov. Clasificarea sistematică stă la baza nomenclaturii științifice, care face posibilă denumirea materiei organice pe baza formulei structurale existente. Clasificarea se bazează pe două caracteristici principale - structura scheletului de carbon, numărul și locația grupurilor funcționale în moleculă.

Scheletul de carbon este un stabil în diferite părți ale moleculei de materie organică. În funcție de structura sa, toate substanțele organice sunt împărțite în grupuri.

Compușii aciclici includ substanțe cu un lanț de carbon drept sau ramificat. Compușii carbociclici includ substanțe cu cicluri; acestea sunt împărțite în două subgrupe - aliciclice și aromatice. Compușii heterociclici sunt substanțe ale căror molecule se bazează pe cicluri formate din atomi de carbon și atomi ai altor elemente chimice (Oxigen, Azot, Sulf), heteroatomi.

De asemenea, substanțele organice sunt clasificate după prezența grupărilor funcționale care fac parte din molecule. De exemplu, clase de hidrocarburi (excepția este că nu există grupe funcționale în moleculele lor), fenoli, alcooli, cetone, aldehide, amine, esteri, acizi carboxilici etc. Trebuie amintit că fiecare grupare funcțională (COOH, OH, NH2, SH, NH, NO) determină proprietățile fizico-chimice ale acestui compus.

Clasificarea compușilor organici

hidrocarburi (alcani, alchine, alchene, alcadiene, cicloalcani, hidrocarburi aromatice);
aldehide;
cetone;
alcooli (diatomici, monohidric, polihidric);
eteri;
esteri;
acizi carboxilici;
amine;
aminoacizi;
carbohidrați;
grăsimi;
proteine;
biopolimeri și polimeri sintetici.

compuși alifatici;
substanțe aromatice;
substanțe heterociclice.

Logica teoriei structurii substanțelor organice

Prevederi generale ale teoriei

în moleculele substanțelor organice, atomii sunt legați între ei într-o secvență strict definită, care depinde de valență;
structura chimică este ordinea directă conform căreia atomii din moleculele organice sunt legați;
structura chimică determină prezența proprietăților unui compus organic;
în funcție de structura moleculelor cu aceeași compoziție cantitativă, este posibilă apariția diferitelor proprietăți ale unei substanțe;
toate grupurile atomice care participă la formarea unui compus chimic au o influență reciprocă unele asupra altora.

Hidrocarburi și derivații lor

Alcoolii

Aldehide și cetone

Eteri (simpli și complexi)

Acizi carboxilici și amine

Aminoacizi

Carbohidrați și grăsimi

Odată cu dezvoltarea științei chimice și apariția unui număr mare de compuși chimici noi, necesitatea dezvoltării și adoptării unui sistem de denumire ușor de înțeles pentru oamenii de știință din întreaga lume, i.e. ... Mai jos este o prezentare generală a principalelor nomenclaturi ale compușilor organici.

Nomenclatură banală

La originile dezvoltării chimiei organice, au fost atribuiți noi compuși banal nume, adică nume care s-au dezvoltat istoric și sunt adesea asociate cu metoda de obținere a acestora, aspectul și chiar gustul etc. Această nomenclatură a compușilor organici se numește trivială. Tabelul de mai jos enumeră unii dintre compușii care și-au păstrat numele până în prezent.

Nomenclatura rațională

Odată cu extinderea listei de compuși organici, a devenit necesară asocierea numelui acestora cu Baza nomenclaturii raționale a compușilor organici este denumirea celui mai simplu compus organic. De exemplu:

Cu toate acestea, compușii organici mai complecși nu pot fi numiți în acest fel. În acest caz, compușii ar trebui să fie denumiți conform regulilor de nomenclatură sistematică IUPAC.

Nomenclatura sistematică IUPAC

IUPAC - Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată.

În acest caz, la denumirea compușilor, ar trebui să se țină cont de locația atomilor de carbon în moleculă și a elementelor structurale. Nomenclatura cel mai des folosită este nomenclatura substituentă a compuşilor organici, adică. se distinge baza de bază a moleculei, în care atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu orice legături sau atomi structurali.

Înainte de a continua cu construcția denumirilor compușilor, vă recomandăm să învățați denumirile prefixe numerice, rădăcini și sufixe folosit in Nomenclatura IUPAC.

Precum și numele grupurilor funcționale:

Pentru a desemna numărul de legături multiple și grupuri funcționale, se folosesc cifre:

Radicali de hidrocarburi saturate:

Radicali de hidrocarburi nesaturate:

Radicali de hidrocarburi aromatice:

Reguli pentru construirea denumirii unui compus organic conform nomenclaturii IUPAC:

Selectați lanțul principal al moleculei

Identificați toate grupurile funcționale prezente și vechimea acestora

Determinați prezența mai multor legături

Numerotați lanțul principal, iar numerotarea ar trebui să înceapă de la sfârșitul lanțului cel mai apropiat de grupul principal. Dacă există mai multe astfel de posibilități, lanțul este numerotat astfel încât fie o legătură multiplă, fie un alt substituent prezent în moleculă să obțină numărul minim.

Carbociclic compușii sunt numerotați pornind de la atomul de carbon asociat grupului caracteristic cel mai semnificativ. Dacă există doi sau mai mulți substituenți, lanțul este încercat să fie numerotat astfel încât substituenții să aibă numerele minime.

Compuneți numele compusului:

- Determinați baza denumirii compusului care alcătuiește rădăcina cuvântului, care desemnează o hidrocarbură saturată cu același număr de atomi ca și lanțul principal.

- Tulpina numelui este urmată de un sufix care arată gradul de saturație și numărul de multipli. De exemplu, - tetraen, - dienă... În absența conexiunilor multiple, utilizați sufixul - sc.

- Apoi, tot în sufix, numele lui grup funcţional superior.

- Aceasta este urmată de o listă a înlocuitorilor în ordine alfabetică, indicând locația acestora cu cifre arabe. De exemplu, - 5-izobutil, - 3-fluor. Dacă există mai mulți substituenți identici, numărul și poziția lor sunt indicate, de exemplu, 2,5 - dibromo-, 1,4,8-trimet-.

Trebuie remarcat faptul că numerele sunt separate de cuvinte printr-o cratimă, iar între ele - prin virgule.

La fel de exemplu să numim următoarea conexiune:

1. Alegeți circuitul principal, care include neapărat grup de seniori- UNSD.

Definirea altora grup functional:-OH,-CI,-SH,-NH2.

Conexiuni multiple Nu.

2. Numerotăm circuitul principalîncepând cu grupul mai în vârstă.

3. Numărul de atomi din lanțul principal este 12. Baza de nume

10-amino-6-hidroxi-7-clor-9-sulfanil-metil ester al acidului dodecanoic.

10-amino-6-hidroxi-7-clor-9-sulfanilmetildodecanoat

Nomenclatura izomerilor optici

În unele clase de compuși, cum ar fi aldehide, oxi și aminoacizi, pentru a indica aranjamentul reciproc al substituenților, D, L- nomenclatura. Prin scrisoare D indică configurația izomerului dextrogiro, L- levogitor.

În inima D, L-nomenclaturile compușilor organici sunt proiecția lui Fisher:

α-aminoacizi și α-hidroxiacizi izolați „cheia de hidroxi acid”, adică. părțile superioare ale formulelor lor de proiecție. Dacă gruparea hidroxil (amino) este situată în dreapta, atunci aceasta D-izomer, stânga L-izomer.

De exemplu, acidul tartric de mai jos are D- configurația cheii de oxiacid:

pentru a determina configurațiile izomerilor zaharuri izolați „cheia de glicerină”, adică comparați părțile inferioare (atomul de carbon asimetric inferior) ale formulei de proiecție a zahărului cu partea inferioară a formulei de proiecție a gliceraldehidei.

Denumirea configurației zahărului și direcția de rotație sunt similare cu configurația gliceraldehidei, adică. D- configurația corespunde locației grupării hidroxil situată în dreapta, L- configuratii - in stanga.

Deci, de exemplu, D-glucoza este prezentată mai jos.

2) Nomenclatura R -, S (nomenclatura Kahn, Ingold și Prelog)

În acest caz, substituenții de pe atomul de carbon asimetric sunt în ordinea de prioritate. Izomerii optici sunt desemnați Rși S, iar racematul este Rs.

Pentru a descrie configurația conexiunii în conformitate cu R, S-nomenclatură procedați după cum urmează:

Se determină toți substituenții atomului de carbon asimetric.
Stabiliți vechimea deputaților, adică. compara masele lor atomice. Regulile pentru determinarea ordinii de prioritate sunt aceleași ca atunci când se utilizează nomenclatura E / Z a izomerilor geometrici.
Substituenții sunt orientați în spațiu astfel încât substituentul junior (de obicei hidrogen) să fie situat în colțul cel mai îndepărtat de observator.
Determinați configurația după locația substituenților rămași. Dacă deplasarea de la senior la mijloc și mai departe la substitutul junior (adică, în ordinea descrescătoare a vechimii) se efectuează în sensul acelor de ceasornic, atunci aceasta este o configurație R, în sens invers acelor de ceasornic - o configurație S.

Tabelul de mai jos oferă o listă a supleanților, în ordinea crescătoare a vechimii:

Categorii,