Органическое вещество - это химическое соединение, в составе которого присутствует углерод. Исключения составляют только угольная кислота, карбиды, карбонаты, цианиды и оксиды углерода.
История
Сам термин «органические вещества» появился в обиходе ученых на этапе раннего развития химии. В то время господствовали виталистические мировоззрения. Это было продолжение традиций Аристотеля и Плиния. В этот период ученые мужи были заняты разделением мира на живое и неживое. При этом все без исключения вещества четко подразделялись на минеральные и органические. Считалось, что для синтеза соединений «живых» веществ необходима особая «сила». Она присуща всем живым существам, и без нее образовываться органические элементы не могут.
Это смешное для современной науки утверждение господствовало очень долго, пока в 1828 году Фридрих Велер опытным путем его не опроверг. Он смог из неорганического цианата аммония получить органическую мочевину. Это подтолкнуло химию вперед. Однако деление веществ на органические и неорганические сохранилось и в настоящем времени. Оно лежит в основе классификации. Известно почти 27 миллионов органических соединений.
Почему так много органических соединений?
Органическое вещество - это, за некоторым исключением, углеродное соединение. В действительности это очень любопытный элемент. Углерод способен образовывать из своих атомов цепочки. При этом очень важно, что связь между ними стабильна.
Кроме того, углерод в органических веществах проявляет валентность - IV. Из этого следует, что этот элемент способен образовывать с другими веществами связи не только одинарные, но и двойные и тройные. По мере возрастания их кратности, цепочка, состоящая из атомов, станет короче. При этом стабильность связи только увеличивается.
Также углерод имеет способность образовывать плоские, линейные и объемные структуры. Именно поэтому в природе так много разнообразных органических веществ.
Состав
Как было сказано выше, органическое вещество - это соединения углерода. И это очень важно. возникают при его связи практически с любым элементом периодической таблицы. В природе чаще всего в их состав (помимо углерода) входят кислород, водород, сера, азот и фосфор. Остальные элементы встречаются намного реже.
Свойства
Итак, органическим веществом является углеродное соединение. При этом существуют несколько важных критериев, которым оно должно соответствовать. Все вещества органического происхождения обладают общими свойствами:
1. Существующая между атомами различная типология связей непременно приводит к появлению изомеров. Прежде всего они образуются при соединении молекул углерода. Изомеры - это различные вещества, имеющие одну молекулярную массу и состав, но разные химико-физические свойства. Это явление называется изомерией.
2. Еще один критерий - явление гомологии. Это ряды органических соединений, в них формула соседних веществ отличается от предыдущих на одну группу СН 2 . Это важное свойство применяется в материаловедении.
Какие существуют классы органических веществ?
К органическим соединениям относят несколько классов. Они известны всем. липиды и углеводы. Эти группы можно назвать биологическими полимерами. Они участвуют в метаболизме на клеточном уровне в любом организме. Также в эту группу включают нуклеиновые кислоты. Так что можно сказать, что органическое вещество - это то, что мы ежедневно потребляем в пищу, то, из чего состоим.
Белки
Белки состоят из структурных компонентов - аминокислот. Это их мономеры. Белки также называют протеинами. Известно около 200 видов аминокислот. Все они встречаются в живых организмах. Но лишь двадцать из них являются составляющими белков. Их называют основными. Но в литературе также можно встретить и менее популярные термины - протеиногенные и белокобразующие аминокислоты. Формула органического вещества этого класса содержит аминные (-NH 2) и карбоксильные (-СООН) составляющие. Между собой они связанны все теми же углеродными связями.
Функции белков
Белки в организме растений и животных выполняют множество важных функций. Но главная из них - структурная. Белки являются основными компонентами клеточной мембраны и матрикса органелл в клетках. В нашем организме все стенки артерий, вен и капилляров, сухожилий и хрящей, ногтей и волос состоят преимущественно из разных белков.
Следующая функция - ферментативная. Белки выступают в качестве ферментов. Они катализируют протекание в организме химических реакций. Именно они отвечают за распад питательных компонентов в пищеварительном тракте. У растений ферменты фиксируют положение углерода во время фотосинтеза.
Некоторые переносят в организме различные вещества, например, кислород. Органическое вещество также способно присоединяться к ним. Так осуществляется транспортная функция. Белки разносят по кровеносным сосудам ионы металлов, жирные кислоты, гормоны и, конечно же, углекислый газ и гемоглобин. Транспорт происходит и на межклеточном уровне.
Белковые соединения - иммуноглобулины - отвечают за выполнение защитной функции. Это антитела крови. Например, тромбин и фибриноген активно участвуют в процессе свертываемости. Таким образом, они предотвращают большую кровопотерю.
Белки отвечают и за выполнение сократительной функции. Благодаря тому, что миозиновые и актиновые протофибриллы постоянно выполняют скользящие движения относительно друг друга, происходит сокращение мышечных волокон. Но и у одноклеточных организмов происходят подобные процессы. Движение жгутиков бактерий также напрямую связано со скольжением микротрубочек, которые имеют белковую природу.
Окисление органических веществ высвобождает большое количество энергии. Но, как правило, белки расходуются на энергетические нужды очень редко. Это происходит, когда исчерпаны все запасы. Лучше всего для этого подходят липиды и углеводы. Поэтому белки могут выполнять энергетическую функцию, но только при определенных условиях.
Липиды
Органическим веществом является и жироподобное соединение. Липиды принадлежат к простейшим биологическим молекулам. Они нерастворимы в воде, но при этом распадаются в неполярных растворах, таких как бензин, эфир и хлороформ. Они входят в состав всех живых клеток. В химическом отношении липиды - это спиртов и карбоновых кислот. Самые известные из них - жиры. В организме животных и растений эти вещества выполняют множество важных функций. Многие липиды используются в медицине и промышленности.
Функции липидов
Эти органические химические вещества вместе с белками в клетках образуют биологические мембраны. Но главная их функция - энергетическая. При окислении молекул жиров высвобождается огромное количество энергии. Она идет на образование в клетках АТФ. В форме липидов в организме может накапливаться значительное количество энергетических запасов. Порою их даже больше, чем нужно для осуществления нормальной жизнедеятельности. При патологических изменениях метаболизма «жирных» клеток становится больше. Хотя справедливости ради нужно заметить, что такие чрезмерные запасы просто необходимы животным, впадающим в спячку, и растениям. Многие полагают, что деревья и кустарники в холодный период питаются за счет почв. В действительности же они расходуют запасы масел и жиров, которые сделали за летний период.
В организме человека и животных жиры могут выполнять и защитную функцию. Они откладываются в подкожной клетчатке и вокруг таких органов, как почки и кишечник. Таким образом, они служат хорошей защитой от механических повреждений, то есть ударов.
Кроме этого, жиры обладают низким уровнем теплопроводности, что помогает сохранить тепло. Это очень важно, особенно в условиях холодного климата. У морских животных подкожный жировой слой еще и способствует хорошей плавучести. А вот у птиц липиды выполняют еще и водоотталкивающую и смазывающую функции. Воск покрывает их перья и делает их более эластичными. Такой же налет имеют на листьях некоторые виды растений.
Углеводы
Формула органического вещества C n (H 2 O) m указывает на принадлежность соединения к классу углеводов. Название этих молекул указывает на тот факт, что в них присутствует кислород и водород в том же количестве, что и вода. Кроме этих химических элементов, в соединениях может присутствовать, например, азот.
Углеводы в клетке являются основной группой органических соединений. Это первичные продукты Они представляют собой и исходные продукты синтеза в растениях других веществ, например, спиртов, органических кислот и аминокислот. Также углеводы входят в состав клеток животных и грибов. Обнаруживаются они и среди основных компонентов бактерий и простейших. Так, в животной клетке их от 1 до 2 %, а в растительной их количество может достигать 90 %.
На сегодняшний день выделяют всего три группы углеводов:
Простые сахара (моносахариды);
Олигосахариды, состоящие из нескольких молекул последовательно соединенных простых сахаров;
Полисахариды, в их состав входит более 10 молекул моносахаридов и их производных.
Функции углеводов
Все органические вещества в клетке выполняют определенные функции. Так, например, глюкоза - это основной энергетический источник. Она расщепляется в клетках всех происходит во время клеточного дыхания. Гликоген и крахмал составляют основной запас энергии, причем первое вещество у животных, а второе - у растений.
Углеводы выполняют и структурную функцию. Целлюлоза является основным компонентом клеточной стенки растений. А у членистоногих эту же функцию выполняет хитин. Также он обнаруживается в клетках высших грибов. Если брать в пример олигосахариды, то они входят в состав цитоплазматической мембраны - в виде гликолипидов и гликопротеинов. Также в клетках нередко выявляется гликокаликс. В синтезе нуклеиновых кислот участвуют пентозы. При включена в состав ДНК, а рибоза - в РНК. Также эти компоненты обнаруживаются и в коферментах, например, в ФАД, НАДФ и НАД.
Углеводы также способны выполнять в организме и защитную функцию. У животных вещество гепарин активно препятствует быстрому свертыванию крови. Он образуется во время повреждения ткани и блокирует образование тромбов в сосудах. Гепарин в большом количестве обнаруживается в тучных клетках в гранулах.
Нуклеиновые кислоты
Белки, углеводы и липиды - это не все известные классы органических веществ. Химия относит сюда еще и нуклеиновые кислоты. Это фосфорсодержащие биополимеры. Они, находясь в клеточном ядре и цитоплазме всех живых существ, обеспечивают передачу и хранение генетических данных. Эти вещества были открыты благодаря биохимику Ф. Мишеру, который занимался изучением сперматозоидов лосося. Это было «случайное» открытие. Немного позднее РНК и ДНК были обнаружены и во всех растительных и животных организмах. Также были выделены нуклеиновые кислоты в клетках грибов и бактерий, а также вирусов.
Всего в природе обнаружено два вида нуклеокислот - рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые (ДНК). Различие понятно из названия. дезоксирибоза - пятиуглеродный сахар. А в молекуле РНК обнаруживается рибоза.
Изучением нуклеиновых кислот занимается органическая химия. Темы для исследования диктует также медицина. В кодах ДНК скрывается множество генетических болезней, обнаружить которые ученым еще только предстоит.
Самая простая классификация заключается в том. что все известные вещества делят на неорганические и органические . К органическим веществам относят углеводороды и их производные. Все остальные вещества - неорганические.
Неорганические вещества по составу делят на простые и сложные .
Простые вещества состоят из атомов одного химического элемента и подразделяются на металлы, неметаллы, благородные газы. Сложные вещества состоят из атомов разных элементов, химически связанных друг с другом.
Сложные неорганические вещества по составу и свойствам распределяют по следующим важнейшим классам: оксиды, основания, кислоты, амфотерные гидроксиды, соли.
- Оксиды - это сложные вещества, состоящие из двух химических элементов, один из которых - кислород со степенью окисления (-2). Общая формула оксидов: Э m О n , где m - число атомов элемента Э, а n - число атомов кислорода. Оксиды, в свою очередь, классифицируют на солеобразующие и несолеобрадующие. Солеобразующие делятся на основные, амфотерные, кислотные, которым соответствуют основания, амфотерные гидроксиды, кислоты соответственно.
- Основные оксиды
- это оксиды металлов в степенях окисления +1 и +2. К ним относятся:
- оксиды металлов главной подгруппы первой группы (щелочные металлы ) Li - Fr
- оксиды металлов главной подгруппы второй группы (Mg и щелочноземельные металлы ) Mg - Ra
- оксиды переходных металлов в низших степенях окисления
- Кислотные оксиды -образуют неметаллы со С.О. более +2 и металлы со С.О. от +5 до +7 (SO 2 , SeO 2 , Р 2 O 5 , As 2 O 3 , СO 2 , SiO 2 , CrO 3 и Mn 2 O 7). Исключение: у оксидов NO 2 и ClO 2 нет соответствующих кислотных гидроксидов, но их считают кислотными.
- Амфотерные оксиды -образованы амфотерными металлами со С.О. +2, +3,+4 (BeO, Cr 2 O 3 , ZnO, Al 2 O 3 , GeO 2 , SnO 2 и РЬО).
- Несолеобразующие оксиды - оксиды неметаллов со С.О.+1, +2 (СО, NO, N 2 O, SiO).
- Основания - это сложные вещества, состоящие из атомов металла и одной или нескольких гидроксогрупп (-ОН). Общая формула оснований: М(ОН) у, где у - число гидроксогрупп, равное степени окислении металла М (как правило, +1 и +2). Основания делятся на растворимые (щелочи) и нерастворимые.
- Кислоты -(кислотные гидроксиды)- это сложные вещества, состоящие из атомов водорода, способных замещаться на атомы металла, и кислотных остатков. Общая формула кислот: Н х Ас, где Ас - кислотный остаток (от английского «acid» - кислота), х - число атомов водорода, равное заряду иона кислотного остатка.
- Амфотерные гидроксиды - это сложные вещества, которые проявляют и свойства кислот, и свойства оснований. Поэтому формулы амфотерных гидроксидов можно записывать и в форме кислот, и в форме оснований.
- Соли - это сложные вещества, состоящие из катионов металла и анионов кислотных остатков. Такое определение относится к средним солям.
- Средние соли - это продукты полного замещения атомов водорода в молекуле кислоты атомами металла или полного замещения гидроксогрупп в молекуле основания кислотными остатками.
- Кислые соли - атомы водорода в кислоте замещены атомами металла частично. Они получаются при нейтрализации основания избытком кислоты. Чтобы правильно назвать кислую соль, необходимо к названию нормальной соли прибавить приставку гидро- или дигидро- в зависимости от числа атомов водорода, входящих в состав кислой соли.Например, KHCO 3 – гидрокарбонат калия, КH 2 PO 4 – дигидроортофосфат калия. Нужно помнить, что кислые соли могут образовывать только двух и более основные кислоты.
- Осно́вные соли - гидроксогруппы основания (OH −) частично замещены кислотными остатками. Чтобы назвать основную соль, необходимо к названию нормальной соли прибавить приставку гидроксо- или дигидроксо- в зависимости от числа ОН – групп, входящих в состав соли.Например, (CuOH) 2 CO 3 – гидроксокарбонат меди (II).Нужно помнить, что основные соли способны образовывать лишь основания, содержащие в своём составе две и более гидроксогрупп.
- Двойные соли - в их составе присутствует два различных катиона, получаются кристаллизацией из смешанного раствора солей с разными катионами, но одинаковыми анионами. Например, KAl(SO 4) 2 , KNaSO 4.
- Смешанные соли - в их составе присутствует два различных аниона. Например, Ca(OCl)Cl.
- Гидратные соли (кристаллогидраты ) - в их состав входят молекулы кристаллизационной воды. Пример: Na 2 SO 4 ·10H 2 O.
Классификация органических веществ
Соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода, называют углеводородами . Прежде чем начать данный раздел, запомни, для упрощения записи, химики не расписывают в цепочках углероды и водороды, однако не забывай что углерод образует четыре связи, и если на рисунке углерод связан двумя связями, то еще двумя он связан с водородами, хоть последнее и не указано:
В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью - ациклические (алифатические) и циклические - с замкнутой цепью атомов.
Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения и гетероциклические .
Карбоциклическне соединения , в свою очередь, включают два ряда соединений: алициклические и ароматические .
Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие циклы с особой замкнутой системой π-электронов. образующих общую π-систему (единое π-электронное облако).
Как ациклические (алифатические), так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными), в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи.
Пи-связь (π-связь) - ковалентная связь, образующаяся перекрыванием p-атомных орбиталей. В отличие от сигма-связи, осуществляемой перекрыванием s-атомных орбиталей вдоль линии соединения атомов, пи-связи возникают при перекрывании p-атомных орбиталей по обе стороны от линии соединения атомов.
В случае образования ароматической системы, например, бензола C6H6, каждый из шести атомов углерода находится в состоянии sp2 - гибридизации и образует три сигма-связи с валентными углами 120 °. Четвёртый p-электрон каждого атома углерода ориентируется перпендикулярно к плоскости бензольного кольца. В целом возникает единая связь, распространяющаяся на все атомы углерода бензольного кольца. Образуются две области пи-связей большой электронной плотности по обе стороны от плоскости сигма-связей. При такой связи все атомы углерода в молекуле бензола становятся равноценными и, следовательно, подобная система более устойчива, чем система с тремя локализованными двойными связями.
Предельные алифатические углеводороды называют алканами, они имеют общую формулу С n Н 2n + 2 , где n - число атомов углерода. Старое их название часто употребляется и в настоящее время - парафины:
Непредельные алифатические углеводороды с одной тройной связью называют алкинами. Их общая формула С n Н 2n — 2
Предельные алициклические углеводороды - циклоалканы, их общая формула С n Н 2n:
Мы рассмотрели классификацию углеводородов. Но если в этих молекулах один или большее число атомов водорода заменить на другие атомы или группы атомов (галогены, гидроксильные группы, аминогруппы и др.), образуются производные углеводородов: галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие органические соединения.
Атомы или группы атомов, которые определяют самые характерные свойства данного класса веществ, называются функциональными группами.
Углеводороды в их производные с одной и той же функциональной группой образуют гомологические ряды.
Гомологическим рядом называют ряд соединений, принадлежащих к одному классу (гомологов), по отличающихся друг от друга по составу на целое число групп -СН 2 - (гомологическую разность), имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства.
Сходство химических свойств гомологов значительно упрощает изучение органических соединений.
Замещенные углеводороды
- Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ли-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные.Общая формула галогенопроизводных предельных углеводородов R-Г.К кислородсодержащим органическим веществам относят спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры.
- Спирты - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.Спирты называют одноатомными, если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они - производные алканов.Общая формула предельных одноатомных спиртов: R-ОН.
- Фенолы - производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в котором один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы.
- Альдегиды и кетоны - производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил).В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая - с углеводородным радикалом.В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами.
- Простые эфиры представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенные атомом кислорода: R=О-R или R-О-R 2 .Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой С n Н 2n +2O.
- Сложные эфиры - соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал.
- Нитросоединения - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу -NO 2 .
- Амины - соединения, которые рассматривают как производные аммиака, в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими. В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают первичные амины, вторичные, третичные. В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми. Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу. Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом, - аминогруппу -NH 2 и карбоксил -СOОН.
Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др. В настоящее время известно также много соединений, которые можно отнести и к органическим, и к неорганическим. Их называют элементоорганическими соединениями. Некоторые из них можно рассматривать как производные углеводородов.
Номенклатура
Для названия органических соединений используют 2 номенклатуры – рациональную и систематическую (ИЮПАК) и тривиальные названия .
Составление названий по номенклатуре ИЮПАК:
1) Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь.
2) К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:
Ан (предельный, нет кратных связей);
Ен (при наличии двойной связи);
Ин (при наличии тройной связи).
Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей (-диен, -триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:
СН 3 –СН 2 –СН=СН 2 СН 3 –СН=СН–СН 3
бутен-1 бутен-2
СН 2 =СН–СН=СН 2
Такие группы как нитро-, галогены, углеводородные радикалы, не входящие в главную цепь выносятся в приставку. При этом они перечисляются по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой.
Порядок составления названия следующий:
1. Найти самую длинную цепь атомов С.
2. Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с ближайшего к разветвлению конца.
3. Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.
Порядок составления названия
Химический язык, в состав которого в качестве одной из наиболее специфических частей входит химическая символика (включающая и химические формулы), является важным активным средством познания химии и требует поэтому четкого и осознанного применения.
Химические формулы — это условные изображения состава и строения химически индивидуальных веществ посредством химических символов, индексов и других знаков. При изучении состава, химического, электронного и пространственного строения веществ, их физических и химических свойств, изомерии и других явлений применяют химические формулы разных видов.
Особенно много видов формул (простейшие, молекулярные, структурные, проекционные, конформационные и др.) применяют при изучении веществ молекулярного строения — большинства органических веществ и сравнительно небольшой части неорганических веществ при обычных условиях. Значительно меньше видов формул (простейшие) применяют при изучении немолекулярных соединений, строение которых более наглядно отражают шаростержневые модели и схемы кристаллических структур или их элементарных ячеек.
Составление полных и кратких структурных формул углеводородов
Пример:
Составить полную и краткую структурные формулы пропана С 3 Н 8 .
Решение:
1. Записать в строчку 3 атома углерода, соединить их связями:
С–С–С
2. Добавить черточки (связи) так, чтобы от каждого атома углерода отходило 4 связи:
4. Записать краткую структурную формулу:
СН 3 –СН 2 –СН 3
Таблица растворимости
Первый подход – по природе углеводородного скелета
I. Ациклические или алифатические соединения - не содержат цикл:
предельные (насыщенные, парафиновые)
непредельные (ненасыщенные) с двойными, тройными связями.
II. Карбоциклические (в цикле только углерод) соединения:
алициклические – насыщенные и ненасыщенные циклические углеводороды;
ароматические – сопряженные циклические соединения с особыми ароматическими свойствами.
III. Гетероциклические соединения - в составе цикла гетероатомы (heteros – иной).
Второй подход – по природе функциональной группы, определяющей химические свойства соединения.
|
Функциональная группа |
Название |
||
|
Углеводороды |
|||
|
Ацетилен |
|||
|
Галогенсодержащие соединения |
|||
|
Галогенопроизводные |
–Hal (halogen) |
Хлористый этил, этилхлорид |
|
|
Кислородосодержащие соединения |
|||
|
Спирты, фенолы |
CH 3 CH 2 OH
|
Этиловый спирт, этанол |
|
|
Простые эфиры |
CH 3 –O–CH 3 |
Диметиловый эфир |
|
|
Альдегиды |
|
|
Уксусный альдегид, этаналь |
|
|
|
Ацетон, пропанон |
|
|
Карбоновые кислоты |
|
|
Уксусная кислота, этановая кислота |
|
Сложные эфиры |
|
|
Этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат |
|
Галогенангидриды |
|
|
Хлорангидрид уксусной кислоты, ацетилхлорид |
|
Ангидриды |
|
|
Ангидрид уксусной кислоты |
|
|
|
Амид уксусной кислоты, ацетамид |
|
|
Азотосодержащие соединения |
|||
|
Нитросоединения |
Нитрометан |
||
|
Этиламин |
|||
|
Ацетонитрил, нитрил уксусной кислоты |
|||
|
Нитрозосоединения |
Нитрозобензол |
||
|
Гидразосоединения |
Фенилгидразин |
||
|
Азосоединения |
C 6 H 5 N=NC 6 H 5 |
Азобензол |
|
|
Диазонивые соли |
Фенилдиазоний хлорид |
||
Номенклатура органических соединений
1) 1892 г. (Женева, Международный химический конгресс) - женевская ;
2) 1930 г. (Льеж, Международный союз теоретической и прикладной химии - International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) - льежская ;
Тривиальная номенклатура : названия дают случайно.
Хлороформ, мочевина.
Древесный спирт, винный спирт.
Муравьиная кислота, янтарная кислота.
Глюкоза, сахароза и т.д.
Рациональная номенклатура : в основе «рациональное звено» - название простейшего представителя класса + названия заместителей (начиная с простейшего) с указанием количества при помощи приставок ди-, три-, тетра-, пента- .
Встречается для простых органических соединений, особенно в старой химической литературе.
Положение заместителей указывают латинскими буквами
или словами “симметричный” (симм -), “несимметричный” (несимм -), орто -(о- ), мета - (м -), пара -(п -),
буквами N–(у азота), О–(у кислорода).
Номенклатура IUPAC (международная)
Основные принципы этой системы номенклатуры следующие.
1. В основе - самая длинная углеводородная цепь со старшей функциональной группой, обозначаемой суффиксом.
2. Атомы углерода в цепи нумеруются последовательно с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа.
При нумерации предпочтение (при прочих равных условиях) имеет двойная, затем тройная связь.
Если оба варианта нумерации равнозначны, то направление выбирается таким образом, чтобы сумма цифр, указывающих положение заместителей, была наименьшей (правильней – в которой первой стоит меньшая цифра).
3. К основе названия добавляются, начиная с простейшего, названия заместителей, при необходимости – с указанием их количества при помощи приставок ди-, три-, тетра-, пента-.
При этом для каждого заместителя указывают его номер в цепи.
Положение, название заместителей указывают в префиксе перед названием цепи, отделяя цифры дефисом.
Для функциональных групп цифра может стоять перед названием цепи или после названия цепи перед или после названия суффикса с отделением дефисом;
4. Названия заместителей (радикалов) могут быть системные и тривиальные.
Алкильные радикалы называют, изменяя окончание -ан на -ил в названии соответствующего алкана.
В названии радикала отражается тип атома углерода, имеющего свободную валентность: атом углерода, связанный
с одним углеродным атомом, называется первичным –СН 3 ,
с
двумя – вторичным
,
с
тремя – третичным
с
четырьмя – четвертичным
.
Другие радикалы, имея или не имея окончание -ил , обычно носят тривиальное название.
Двухвалентные радикалы имеют окончание -ен или -иден.
|
Базовое соединение |
Название |
Структура радикала |
Название |
|
Одновалентные радикалы |
|||
|
CH 3 –CH 2 – | |||
|
CH 3 –CH 2 –CH 3 |
СH 3 –CH 2 –CH 2 – | ||
|
|
Изопропил (втор -пропил) |
||
|
CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 |
CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 – | ||
|
|
втор -Бутил |
||
|
|
Изобутан |
|
Изобутил |
|
|
трет -Бутил |
||
|
CH 3 (CH 2) 3 CH 3 |
CH 3 (CH 2) 3 CH 2 – |
(н -амил) |
|
|
|
Изопентан |
|
Изопентил (изоамил) |
|
|
Неопентан |
|
Неопентил |
|
|
| ||
|
CH 2 =CH–CH 2 – | |||
|
CH 3 –CH=CH– |
Пропенил |
||
|
Эти термины родились свыше четырёхсот лет назад. Тогдашние химики были уверены, что живые и неживые организмы состоят из разного набора веществ: первые – из органических, вторые из неорганических («минеральных»). Позднее стало ясно, что между живым и неживым нет непроходимой пропасти. Тем не менее, традиционное деление веществ на две большие группы осталось, хотя и потеряло прежний смысл. Кроме того, далеко не все вещества, именуемые органическими, входят в тела живых организмов. С другой стороны, в их составе всегда есть неорганика – вода, минеральные соли. Всё это может сбивать с толку несведущих в химии. В общем, неудивительно, что Международный союз чистой и прикладной химии (ИЮПАК) не предлагает официального определения неорганических или органических соединений. А споры продолжаютсяМногие вещества, в которых входит углерод, химики традиционно отказываются считать органическими или спорят, куда их относить. Это угольная (карбонатная) и цианидная (синильная) кислоты и их соли, простые оксиды углерода (в том числе, всем известный углекислый газ), соединения углерода с серой, кремнием, карбиды и другие. А ведь есть ещё простые вещества, состоящие только из углерода – древесный и ископаемый уголь, кокс, сажа, графит и ещё пара десятков веществ. Почему углерод?Действительно, отчего из более, чем сотни химических элементов, только углерод оказался способным образовать миллионы веществ? Основных причин две: атомы углерода способны соединяться со атомами множества других элементов (водорода, кислорода, серы, фосфора и многих других) и друг с другом. В последнем случае образуются цепочки какой угодно длины и самой разнообразной конструкции – линейные, разветвлённые, замкнутые. В результате число природных и синтезированных органических веществ исчисляется примерно 27 миллионами, а неорганических приближается всего лишь к полумиллиону. Как говорится, почувствуйте разницу. Во всём нужен порядокНеорганические вещества обычно подразделяют на простые и сложные. Первые состоят из одинаковых атомов. Атомы разных элементов образуют сложные вещества: оксиды, гидроксиды, кислоты, соли. Возможны и другие подходы. Например, классифицировать на основе одного из элементов: соединения железа, соединения хлора. У органических веществ классов побольше. По составу и строению их обычно подразделяют на белки, аминокислоты, липиды, жирные кислоты, углеводы, нуклеиновые кислоты. На базе их биологического действия органические соединения можно группировать в алкалоиды, ферменты, витамины, гормоны, нейромедиаторы и др. Классификация предполагает и «называние». Само собой, разные соединения должны всегда носить разные имена и при этом желательно, чтобы по имени можно было судить о самом веществе. Но когда речь идёт о миллионах разных названий… Как вам такое: (6E,13E)-18-бромо-12-бутил-11-хлоро-4,8-диэтил-5-гидрокси-15-метокситрикоза-6,13-диен-19-ин-3,9-дион? Оно составлено по всем официальным правилам органической химии. Все вещества, которые содержат углеродный атом, помимо карбонатов, карбидов, цианидов, тиоционатов и угольной кислоты, представляют собой органические соединения. Это значит, что они способны создаваться живыми организмами из атомов углерода посредством ферментативных или прочих реакций. На сегодняшний день многие органические вещества можно синтезировать искусственно, что позволяет развивать медицину и фармакологию, а также создавать высокопрочные полимерные и композитные материалы. Классификация органических соединенийОрганические соединения являются самым многочисленным классом веществ. Здесь присутствует порядка 20 видов веществ. Они различны по химическим свойствам, отличаются физическими качествами. Их температура плавления, масса, летучесть и растворимость, а также агрегатное состояние при нормальных условиях также различны. Среди них:
Данная классификация отражает особенности химического строения и наличие специфических атомных групп, определяющих разность свойств того или иного вещества. В общем виде классификация, в основе которой лежит конфигурация углеродного скелета, не учитывающая особенностей химических взаимодействий, выглядит по-другому. Соответственно ее положениям, органические соединения делятся на:
Данные классы органических соединений могут иметь изомеры в разных группах веществ. Свойства изомеров различны, хотя их атомный состав может быть одинаковым. Это вытекает из положений, заложенных А. М. Бутлеровым. Также теория строения органических соединений является руководящей основой при проведении всех исследований в органической химии. Ее ставят на один уровень с менделеевским Периодическим законом. Само понятие о химическом строении ввел А. М. Бутлеров. В истории химии оно появилось 19 сентября 1861 года. Ранее в науке существовали различные мнения, а часть ученых вовсе отрицало наличие молекул и атомов. Потому в органической и неорганической химии не было никакого порядка. Более того, не существовало закономерностей, по которым можно было судить о свойствах конкретных веществ. При этом были и соединения, которые при одинаковом составе проявляли разные свойства.
Утверждения А. М. Бутлерова во многом направили развитие химии в нужное русло и создали для нее прочнейший фундамент. Посредством нее удалось систематизировать накопленные факты, а именно, химические или же физические свойства некоторых веществ, закономерности вступления их в реакции и прочее. Даже предсказание путей получения соединений и наличие некоторых общих свойств стало возможным благодаря данной теории. А главное, А. М. Бутлеров показал, что структуру молекулы вещества можно объяснить с точки зрения электрических взаимодействий. Логика теории строения органических веществПоскольку до 1861 года в химии многие отвергали существование атома или же молекулы, то теория органических соединений стала революционным предложением для ученого мира. И поскольку сам Бутлеров А. М. исходит лишь из материалистических умозаключений, то ему удалось опровергнуть философские представления об органике. Ему удалось показать, что молекулярное строение можно распознать опытным путем посредством химических реакций. К примеру, состав любого углевода можно выяснить посредством сжигания его определенного количества и подсчета образовавшейся воды и углекислого газа. Количество азота в молекуле амина подсчитывается также при сжигании путем измерения объема газов и выделения химического количества молекулярного азота. Если рассматривать суждения Бутлерова о химическом строении, зависящем от структуры, в обратном направлении, то напрашивается новый вывод. А именно: зная химическое строение и состав вещества, можно эмпирически предположить его свойства. Но самое главное - Бутлеров объяснил, что в органике встречается огромное количество веществ, проявляющих разные свойства, но имеющие одинаковый состав. Общие положения теорииРассматривая и исследуя органические соединения, Бутлеров А. М. вывел некоторые важнейшие закономерности. Он объединил их в положения теории, объясняющей строение химических веществ органического происхождения. Положения теории таковы:
Все классы органических соединений построены согласно принципам данной теории. Заложив основы, Бутлеров А. М. смог расширить химию как область науки. Он пояснил, что благодаря тому, что в органических веществах углерод проявляет валентность равную четырем, обуславливается многообразие данные соединений. Наличие множества активных атомных групп определяет принадлежность вещества к определенному классу. И именно за счет наличия специфических атомных групп (радикалов) появляются физические и химические свойства.
Углеводороды и их производныеДанные органические соединения углерода и водорода являются самыми простыми по составу среди всех веществ группы. Они представлены подклассом алканов и циклоалканов (насыщенных углеводородов), алкенов, алкадиенов и алкатриенов, алкинов (непредельных углеводородов), а также подклассом ароматических веществ. В алканах все атомы углерода соединены только одинарной С-С связью, из-за чего в состав углеводорода уже не может быть встроен ни один атом Н. В непредельных углеводородах водород может встраиваться по месту наличия двойной С=С связи. Также С-С связь может быть тройной (алкины). Это позволяет данным веществам вступать во множество реакций, связанных с восстановлением или присоединением радикалов. Все остальные вещества для удобства изучения их способности вступать в реакции рассматриваются как производные одного из классов углеводородов.
СпиртыСпиртами называются более сложные, чем углеводороды органические химические соединения. Они синтезируются в результате протекания ферментативных реакций в живых клетках. Самым типичным примером является синтез этанола из глюкозы в результате брожения. В промышленности спирты получают из галогеновых производных углеводородов. В результате замещения галогенового атома на гидроксильную группу и образуются спирты. Одноатомные спирты содержат лишь одну гидроксильную групп, многоатомные - две и более. Примером двухатомного спирта является этиленгликоль. Многоатомный спирт - это глицерин. Общая формула спиртов R-OH (R - углеродная цепь). Альдегиды и кетоныПосле того как спирты вступают в реакции органических соединений, связанные с отщеплением водорода от спиртовой (гидроксильной) группы, замыкается двойная связь между кислородом и углеродом. Если данная реакция проходит по спиртовой группе, расположенной у концевого углеродного атома, то в результате ее образуется альдегид. Если углеродный атом со спиртовой расположен не на конце углеродной цепи, то результатом реакции дегидратации является получение кетона. Общая формула кетонов - R-CO-R, альдегидов R-COH (R - углеводородный радикал цепи).
Эфиры (простые и сложные)Химическое строение органических соединений данного класса усложненное. Простые эфиры рассматриваются как продукты реакции между двумя молекулами спиртов. При отщеплении воды от них образуется соединение образца R-O-R. Механизм реакции: отщепление протона водорода от одного спирта и гидроксильной группы от другого спирта. Сложные эфиры - продукты реакции между спиртом и органической карбоновой кислотой. Механизм реакции: отщепление воды от спиртовой и карбоновой группы обеих молекул. Водород отщепляется от кислоты (по гидроксильной группе), а сама ОН-группа отделяется от спирта. Полученное соединение изображается как R-CO-O-R, где буковой R обозначены радикалы - остальные участки углеродной цепи. Карбоновые кислоты и аминыКарбоновыми кислотами называются особенные вещества, играющие важную роль в функционировании клетки. Химическое строение органических соединений такое: углеводородный радикал (R) с присоединенной к нему карбоксильной группой (-СООН). Карбоксильная группа может располагаться только у крайнего атома углерода, потому как валентность С в группе (-СООН) равна 4. Амины - это более простые соединения, которые являются производными углеводородов. Здесь у любого атома углерода располагается аминный радикал (-NH2). Существуют первичные амины, у которых группа (-NH2) присоединяется к одному углероду (общая формула R-NH2). У вторичных аминов азот соединяется с двумя углеродными атомами (формула R-NH-R). У третичных аминов азот соединен с тремя углеродными атомами (R3N), где р - радикал, углеродная цепь. АминокислотыАминокислоты - комплексные соединения, которые проявляют свойства и аминов, и кислот органического происхождения. Существует несколько их видов в зависимости от расположения аминной группы по отношению к карбоксильной. Наиболее важны альфа-аминокислоты. Здесь аминная группа расположена у атома углерода, к которому присоединена карбоксильная. Это позволяет создавать пептидную связь и синтезировать белки.
Углеводы и жирыУглеводы являются альдегидоспиртами или кетоспиртами. Это соединения с линейной или циклической структурой, а также полимеры (крахмал, целлюлоза и прочие). Их важнейшая роль в клетке - структурная и энергетическая. Жиры, а точнее липиды, выполняют те же функции, только участвуют в других биохимических процессах. С точки зрения химического строения жир является сложным эфиром органических кислот и глицерина. Статьи по теме
Еще статьи из этой рубрики
| |||
